Date published: 2025-9-5

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Butylcycloheptylprodigiosin (CAS 352304-41-7)

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Noms alternatifs:
Butyl-ortho-cycloheptylprodiginine
Application(s):
Butylcycloheptylprodigiosin est une prodigiosine semblable à un pigment avec une activité antimalarique, antiulcéreuse et apoptotique.
Numéro CAS:
352304-41-7
Masse Moléculaire:
391.66
Formule Moléculaire:
C25H33N3O
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La butylcycloheptylprodigiosine est un analogue synthétique de la prodigiosine, un pigment rouge tripyrrole produit par certaines souches de bactéries. Ce composé est souvent utilisé dans des études portant sur les mécanismes de biosynthèse des métabolites secondaires bactériens, ce qui permet de mieux comprendre les voies complexes utilisées par les organismes pour produire des molécules structurellement diverses. En outre, la butylcycloheptylprodigiosine est utilisée dans le domaine de la science des matériaux, en particulier dans le développement de pigments et de colorants ayant des propriétés spécifiques, en raison de sa coloration intense et de sa stabilité potentielle. En recherche biologique, elle sert de sonde pour comprendre les voies de la mort cellulaire, car on a constaté que les prodigiosines induisent l'apoptose dans certaines lignées cellulaires. En outre, les interactions du composé avec diverses biomolécules peuvent mettre en lumière la base moléculaire de la fonction et de l'intégrité des membranes cellulaires. Les études portant sur la butylcycloheptylprodigiosine contribuent également à une meilleure compréhension des rôles écologiques des pigments dans la compétition et la communication microbiennes.


Butylcycloheptylprodigiosin (CAS 352304-41-7) Références

  1. Élucidation de la voie de Streptomyces coelicolor vers le 2-undécylpyrrole, un intermédiaire clé dans la biosynthèse de l'undécylprodiginine et de la streptorubine B.  |  Mo, S., et al. 2008. Chem Biol. 15: 137-48. PMID: 18291318
  2. Caractérisation métabolomique de la réponse au stress salin chez Streptomyces coelicolor.  |  Kol, S., et al. 2010. Appl Environ Microbiol. 76: 2574-81. PMID: 20190082
  3. Synthèse totale énantiosélective et confirmation de la stéréochimie absolue et relative de la streptorubine B.  |  Hu, DX., et al. 2011. J Am Chem Soc. 133: 1799-804. PMID: 21166419
  4. Élimination de la butylcycloheptylprodigiosine en tant que produit naturel connu, inspirée par une hypothèse évolutive pour la biosynthèse de la prodigiosine cyclique.  |  Jones, BT., et al. 2013. J Nat Prod. 76: 1937-45. PMID: 24053736
  5. La synthèse de la cycloprodigiosine identifie l'isolat naturel comme un mélange scalémique.  |  Johnson, RE., et al. 2015. Org Lett. 17: 3474-7. PMID: 26114660
  6. Structure, synthèse chimique et biosynthèse des produits naturels de la prodiginine.  |  Hu, DX., et al. 2016. Chem Rev. 116: 7818-53. PMID: 27314508
  7. L'importance de se demander 'comment et pourquoi' dans l'élucidation de la structure des produits naturels.  |  Brown, PD. and Lawrence, AL. 2017. Nat Prod Rep. 34: 1193-1202. PMID: 28850146
  8. Contrairement à la butylcycloheptylprodigiosine, l'undécylprodigiosine isolée de Streptomyces parvulus n'est pas un substrat MDR1 et BCRP dans les cancers résistants aux médicaments.  |  Mirzaei, SA., et al. 2018. DNA Cell Biol. 37: 535-542. PMID: 29672160
  9. Les prodigiosines d'un actinomycète associé à une éponge marine atténuent les lésions gastriques induites par le HCl/éthanol par le biais de mécanismes antioxydants et anti-inflammatoires.  |  Abdelfattah, MS., et al. 2019. PLoS One. 14: e0216737. PMID: 31194753
  10. La spectrométrie de masse à mobilité ionique comme outil efficace pour l'identification de la streptorubine B chez Streptomyces coelicolor M145.  |  Marshall, AP., et al. 2020. J Nat Prod. 83: 159-163. PMID: 31904955
  11. Des métabolites secondaires dérivés d'actinomycètes marins surmontent la résistance à TRAIL par la voie intrinsèque en réduisant la régulation de Survivin et de XIAP.  |  Elmallah, MIY., et al. 2020. Cells. 9: PMID: 32708048
  12. Agents d'amination électrophiles dans la synthèse totale.  |  O'Neil, LG. and Bower, JF. 2021. Angew Chem Int Ed Engl. 60: 25640-25666. PMID: 33942955
  13. La butylcycloheptylprodigiosine et l'undécylprodigiosine sont des candidats photosensibilisateurs potentiels pour la thérapie photodynamique du cancer.  |  Arshadi, Z., et al. 2021. Mol Biol Rep. 48: 5965-5975. PMID: 34331180

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Butylcycloheptylprodigiosin, 250 µg

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Butylcycloheptylprodigiosin, 1 mg

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1 mg
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