Date published: 2025-9-14

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Benzyl isocyanide (CAS 10340-91-7)

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Nomi alternativi:
Isocyanomethylbenzene; 1-(isocyanomethyl)benzene
Applicazione:
Benzyl isocyanide è l'isocianuro di benzile è stato utilizzato nella sintesi di complessi di Ru(II) contenenti leganti di idrazina e isocianuro di benzile. È stato utilizzato in un processo di accoppiamento a tre componenti che ha portato a O- e N-arilammidi.
Numero CAS:
10340-91-7
Purezza:
≥97%
Peso molecolare:
117.15
Formula molecolare:
C8H7N
Informazioni supplementari:
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L'isocianuro di benzile è un versatile elemento costitutivo della chimica organica di sintesi, comunemente utilizzato per introdurre la frazione isocianidica nelle molecole per le successive trasformazioni. La sua applicazione è particolarmente importante nel campo delle reazioni multicomponente, dove partecipa come reagente critico alla formazione di diversi composti eterociclici. I ricercatori sfruttano l'isocianuro di benzile nelle reazioni di Passerini e Ugi, preziose per generare architetture molecolari complesse in un unico passaggio operativo. Inoltre, agisce come ligando nella catalisi dei metalli di transizione, consentendo lo studio dei meccanismi catalitici e la sintesi di complessi di coordinazione. Nella scienza dei materiali, l'isocianuro di benzile viene utilizzato per modificare le superfici e creare nuovi materiali polimerici con potenziali applicazioni nelle nanotecnologie e nell'ingegneria dei materiali.


Benzyl isocyanide (CAS 10340-91-7) Referenze

  1. Un nuovo concetto di [2 + 1] ligando misto basato su [99(m)Tc(OH2)3(CO)3]+: uno studio di base.  |  Mundwiler, S., et al. 2004. Dalton Trans. 1320-8. PMID: 15252624
  2. Attività etilenica degli isocianuri.  |  Quinn, JM. and Yang, SF. 1989. Plant Physiol. 91: 669-73. PMID: 16667085
  3. Sintesi di 3-idrossi-6-osso[1,2,4]triazin-1-il alaninammidi, una nuova classe di dipeptidil uree cicliche.  |  Sañudo, M., et al. 2006. J Org Chem. 71: 4578-84. PMID: 16749791
  4. Legame di isocianuri aromatici su superfici di nanoparticelle d'oro studiato mediante surface-enhanced Raman scattering.  |  Joo, SW., et al. 2004. Appl Spectrosc. 58: 218-23. PMID: 17140481
  5. Inserimento di isocianuro di benzile in un legame Zr-P e riarrangiamento. Sintesi atomicamente economica di un fosfalkene.  |  MacMillan, SN., et al. 2007. Chem Commun (Camb). 4172-4. PMID: 17925966
  6. Gli isocianidi inibiscono le eme ossigenasi umane allo stadio verdoheme.  |  Evans, JP., et al. 2009. Biochemistry. 48: 8920-8. PMID: 19694439
  7. Sintesi di organocatalizzatori derivati da tetrazoli attraverso la reazione azido-Ugi con chetimine cicliche.  |  Shmatova, OI. and Nenajdenko, VG. 2013. J Org Chem. 78: 9214-22. PMID: 23944996
  8. Addizione di isocianuri al tetramesildigermene: Un confronto della reattività tra digermeni di superficie e molecolari.  |  Tashkandi, NY., et al. 2016. Chemistry. 22: 14006-14012. PMID: 27529452
  9. Sfruttamento della reazione Ugi a 5-centri-4-componenti (U-5C-4CR) per la generazione di diverse librerie di composti policiclici (spiro).  |  Moni, L., et al. 2018. Front Chem. 6: 369. PMID: 30238002
  10. Sintesi, docking molecolare e valutazione dell'attività citotossica di complessi organometallici tiolati di oro (I).  |  Faghih, Z., et al. 2020. Iran J Pharm Res. 19: 134-143. PMID: 33680017
  11. Un percorso di reazione multicomponente in metanolo e liquido ionico protico Ugi per ottenere ammidi α-fenilacetamidiche citotossiche.  |  Al Otaibi, A., et al. 2019. RSC Adv. 9: 7652-7663. PMID: 35521167
  12. Reazione domino a tre componenti di tioammide, isonitrili e acqua: Sintesi selettiva di 1,2,4-tiadiazolidin-3-oni e (E)-N-(1,2-diammino-2-tioetilidene)benzammidi.  |  Xi, ZW., et al. 2023. J Org Chem.. PMID: 36693028
  13. Lettera: Complessi di isocianuro di benzile con ftalocianina ferrosa. Un modello per il gruppo eme e un sistema di accumulo di energia solare.  |  Stynes, DV. 1974. J Am Chem Soc. 96: 5942-3. PMID: 4414155

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Benzyl isocyanide, 250 mg

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