Benzyl 2-Acetamido-4,6-O-Benzylidene-2-Deoxy-β-D-Glucopyranoside (CAS 13343-61-8)

O 2-Acetamido-4,6-O-Benzilideno-2-Deoxi-β-D-Glucopiranosídeo de benzilo é um derivado de hidratos de carbono com grupos funcionais estratégicos e porções protectoras, o que o torna crucial na investigação da glicosilação. Este composto é frequentemente utilizado como dador ou aceitador de glicosilo na síntese de hidratos de carbono, fornecendo informações sobre a formação e o controlo das ligações glicosídicas. Os seus grupos benzilideno e acetamido ajudam a estabilizar a molécula enquanto protegem as hidroxilas reactivas, facilitando a glicosilação selectiva. O grupo acetamido na estrutura do 2-desoxi-glicopiranosídeo imita a estrutura da N-acetilglucosamina, um bloco de construção fundamental em glicoconjugados complexos, como as glicoproteínas e os glicolípidos. Como resultado, os investigadores utilizaram este composto para sintetizar análogos e precursores que imitam a estrutura de glicoconjugados naturais, permitindo-lhes investigar as interacções enzima-substrato com glicosiltransferases e glicosidases. Além disso, este composto ajuda a estudar as proteínas de ligação aos hidratos de carbono, uma vez que retém as principais características estruturais necessárias para o reconhecimento específico. O seu benzilideno acetal estável permite uma desproteção controlada para posterior funcionalização, proporcionando uma ferramenta versátil para gerar estruturas de hidratos de carbono estereoquimicamente definidas. Assim, o Benzil 2-Acetamido-4,6-O-Benzilideno-2-Deoxi-β-D-Glucopiranosídeo desempenha um papel significativo no avanço das metodologias de síntese de hidratos de carbono e fornece uma plataforma robusta para explorar a especificidade enzimática, as interacções proteína-carbohidrato e a síntese de oligossacarídeos complexos.