Benzyl 2-Acetamido-2-deoxy-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside (CAS 3554-91-4)

Benzyl-2-Acetamido-2-desoxy-4,6-O-benzyliden-α-D-galactopyranosid ist ein synthetisches Glykosid, das auf dem Gebiet der Kohlenhydratchemie eine wichtige Rolle spielt, insbesondere bei der Synthese und Untersuchung komplexer Glykostrukturen. Dieses Molekül weist einen α-D-Galactopyranose-Kern auf, in dem die 2-Acetamido-Gruppe und das 4,6-O-Benzylidenacetal wichtige funktionelle Gruppen sind, die seine chemische Stabilität und Reaktivität erhöhen. Die 2-Acetamidogruppe ahmt die Struktur von N-Acetylzuckern nach, die in natürlich vorkommenden Glykoproteinen und Glykolipiden zu finden sind, was sie für Studien zum Verständnis und zur Nachbildung biologischer Glykosylierungsprozesse äußerst relevant macht. Diese Funktionalität ermöglicht Einblicke in die biochemischen Wege der Glykoproteinsynthese und des Glykoproteinabbaus, die für zahlreiche biologische Systeme von zentraler Bedeutung sind. Das Benzylidenacetal dient dem Schutz des vicinalen Diols an der Galaktose, stabilisiert den Zuckerring und verhindert unerwünschte Nebenreaktionen während der Glykosylierung. Diese Schutzgruppe ist von entscheidender Bedeutung, um selektive chemische Umwandlungen an anderen Stellen des Zuckermoleküls zu ermöglichen und so die Synthese von gezielten Glykokonjugaten zu erleichtern. In der Forschung wird diese Verbindung zur Erforschung von Glykosylierungsstrategien, zur Optimierung enzymatischer und chemischer Glykosylierungsreaktionen und zur Entwicklung neuer Materialien auf Kohlenhydratbasis eingesetzt. Diese Anwendungen sind rein wissenschaftlich und konzentrieren sich auf die grundlegenden Aspekte der Glykochemie. Die aus den Studien mit dieser Chemikalie gewonnenen Erkenntnisse tragen zu einem umfassenderen Verständnis der Funktion von Kohlenhydraten in biologischen Systemen und zur Entwicklung synthetischer Methoden in der Glykochemie bei.