Benzyl 2,3,6-Tri-O-benzyl-4-O-trifluoromethanesulfonyl-β-D-galactopyranoside (CAS 182760-13-0)

O 2,3,6-Tri-O-benzil-4-O-trifluorometanosulfonil-β-D-galactopiranosídeo de benzilo é uma molécula sintética altamente especializada, amplamente utilizada no domínio da química dos hidratos de carbono para estudar e desenvolver reacções de glicosilação, em especial na síntese de glicoestruturas complexas. A estrutura da molécula inclui grupos benzilo nas posições 2, 3 e 6 e um grupo trifluorometanosulfonilo (triflato) na posição 4. Estes grupos protectores são fundamentais, uma vez que aumentam a estabilidade e a reatividade da molécula, permitindo a ativação selectiva e a subsequente formação de ligações glicosídicas com vários nucleófilos. Este composto é utilizado principalmente na síntese de galactosídeos ligados a β, onde o grupo triflato actua como um grupo de saída durante a formação da ligação glicosídica. O seu papel na facilitação da formação selectiva e eficiente de ligações glicosídicas em condições suaves torna-o inestimável na síntese de oligossacáridos e glicoconjugados biologicamente relevantes. Os investigadores utilizam este produto químico para explorar os resultados estereoquímicos das glicosilações e para aperfeiçoar as metodologias de montagem de hidratos de carbono com configurações específicas e desejadas. Na investigação científica, o Benzil 2,3,6-Tri-O-benzil-4-O-trifluorometanosulfonil-β-D-galactopiranosídeo é também utilizado em estudos mecanísticos para compreender a cinética e a dinâmica dos processos enzimáticos que envolvem glicosiltransferases. Estas aplicações são fundamentais para o avanço do nosso conhecimento da química dos hidratos de carbono e para o desenvolvimento de novas estratégias sintéticas em glicociência.