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9-Borabicyclo[3.3.1]nonane dimer の分子構造、CAS番号: 21205-91-4
9-Borabicyclo[3.3.1]nonane dimer (CAS 21205-91-4)
別名:
9-BBN
アプリケーション:
9-Borabicyclo[3.3.1]nonane dimerは、環状アセタールおよびケタールを還元的切断してモノベンジル化1,2-ジオールにするために使用される、空気に対して安定な結晶性試薬です。
CAS 番号:
21205-91-4
分子量:
244.03
分子式:
C16H30B2
補足情報:
これは輸送上の危険物に分類され、追加の送料が発生する場合があります。
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9-ボラビシクロ[3.3.1]ノナン二量体（しばしば9-BBN二量体と略称される）は、アルケンを選択的にヒドロホウ素化するユニークな能力を持つため、有機合成において広く利用されている著名な有機ホウ素化合物であり、それによってアルケンを有機ホウ素化合物に変換し、さらに様々な変換を受けることができる。この二量体構造は、ホウ素-ホウ素結合を介して接続された2つの9-ボラビシクロ[3.3.1]ノナン単位からなり、この特徴は分子を著しく安定化させ、反応性を高める。9-ボラビシクロ[3.3.1]ノナン二量体の作用機序は、アルケンとの錯体形成に関与し、炭素-炭素二重結合を介したホウ素原子の付加を高度に位置選択的に促進する。この位置選択性は、複雑な有機分子の合成研究において、生成物の形成を正確に制御できるため、特に価値が高い。さらに、9-ボラビシクロ[3.3.1]ノナン二量体を媒介とするヒドロホウ素化反応は立体特異的であり、典型的にはシス付加生成物が得られ、その後、酸化や鈴木カップリングなどの反応により、幅広い官能基に変換することができる。9-ボラビシクロ[3.3.1]ノナン二量体が提供する汎用性と制御性により、新しい合成方法論の開発において不可欠なツールとなり、化学および材料科学全般にわたる研究用途の分子構築において極めて重要な役割を果たしている。
9-Borabicyclo[3.3.1]nonane dimer (CAS 21205-91-4) 参考文献
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- 有機化合物からのホウ素ドープ超微小ダイヤモンドの高圧合成. | Ekimov, EA., et al. 2015. Adv Mater. 27: 5518-22. PMID: 26283646
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- グアニジン酸ホウ素のN-B結合における不飽和小分子の挿入反応。 | Ramos, A., et al. 2017. Dalton Trans. 46: 10281-10299. PMID: 28737819
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- 9-ボラビシクロ[3.3.1]ノナン：カルボジイミドのヒドロホウ素化のための金属を含まない触媒。 | Ramos, A., et al. 2019. Chem Commun (Camb). 55: 3073-3076. PMID: 30785456
- 核生成と成長の反応機構を分離したナノ結晶前駆体により, ヒートアップ合成の可能性を引き出す。 | Park, J., et al. 2020. ACS Nano. 14: 11579-11593. PMID: 32790324
- ヒドロホウ化反応速度論。3.アルキンと9-ボラビシクロ[3.3.1]ノナン二量体とのヒドロホウ素化反応の反応速度論と機構。代表的アルキンの反応性に及ぼす構造の影響 | Kung K. Wang, Charles G. Scouten, and Herbert C. Brown. 1982. J. Am. Chem. Soc. 104, 2: 531–536.
- ヒドロホウ化反応速度論。7.9-ボラビシクロ[3.3.1]ノナン二量体によるアルデヒドおよびケトンの還元反応速度論とその機構 | Herbert C. Brown, Kung K. Wang, and J. Chandrasekharan. 1983. J. Am. Chem. Soc. 105, 8: 2340–2343.
- 高静圧下におけるハロゲン化アダマンタンからの超微小ダイヤモンドのサイズ制御可能な合成 | EA Ekimov, SG Lyapin, YV Grigoriev, IP Zibrov. 2019. Carbon. 150: 436-438.
注文情報
| 製品名 | カタログ # | 単位 | 価格 | 数量 | お気に入り | |
9-Borabicyclo[3.3.1]nonane dimer, 5 g | sc-252323 | 5 g | $140.00 | |||
9-Borabicyclo[3.3.1]nonane dimer, 25 g | sc-252323A | 25 g | $425.00 |