Date published: 2025-9-5

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6-Diazo-5-oxo-L-norleucine (CAS 157-03-9)

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Nombres Alternativos:
DON
Solicitud:
6-Diazo-5-oxo-L-norleucine es un análogo de la glutamina
Número de CAS:
157-03-9
Pureza:
≥95%
Peso Molecular:
171.15
Fórmula Molecular:
C6H9N3O3
Información suplementaria:
Está clasificada como Mercancía peligrosa para el transporte y puede estar sujeta a gastos de envío adicionales.
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
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ENLACES RÁPIDOS

La 6-Diazo-5-oxo-L-norleucina actúa como inhibidor de las enzimas que utilizan glutamina, como la glutaminasa y las amidotransferasas. El compuesto consigue su efecto inhibidor uniéndose de forma irreversible a los sitios activos de las enzimas, con lo que detiene aspectos críticos del metabolismo de la glutamina. Esta inhibición tiene amplias ramificaciones en varios procesos celulares clave, en particular los que intervienen en la síntesis de nucleótidos y proteínas, así como en la producción de energía. Como la glutamina desempeña un papel central en el metabolismo celular, la interrupción de su utilización ofrece una vía experimental para diseccionar las vías metabólicas del crecimiento y el mantenimiento celular. El mecanismo por el que actúa la 6-Diazo-5-oxo-L-norleucina proporciona información significativa sobre las dependencias metabólicas celulares.


6-Diazo-5-oxo-L-norleucine (CAS 157-03-9) Referencias

  1. Efecto antiviral de la 6-diazo-5-oxo-L-norleucina, antagonista de la gamma-glutamil transpeptidasa, sobre la replicación del virus de la parainfluenza humana de tipo 2.  |  Nishio, M., et al. 1990. J Gen Virol. 71 (Pt 1): 61-7. PMID: 1968085
  2. Bioanálisis de 6-diazo-5-oxo-l-norleucina en plasma y cerebro mediante espectrometría de masas por cromatografía líquida de ultra-rendimiento.  |  Alt, J., et al. 2015. Anal Biochem. 474: 28-34. PMID: 25584882
  3. Efectos Protectores del Antagonista de la Glutamina 6-Diazo-5-Oxo-l-Norleucina en Ratones con Encefalomielitis por Alfavirus.  |  Manivannan, S., et al. 2016. J Virol. 90: 9251-62. PMID: 27489275
  4. Descubrimiento de profármacos de 6-diazo-5-oxo-l-norleucina (DON) con liberación mejorada en el LCR en monos: Un tratamiento potencial para el glioblastoma.  |  Rais, R., et al. 2016. J Med Chem. 59: 8621-33. PMID: 27560860
  5. Viabilidad y eficacia antitumoral in vivo del tratamiento simultáneo de la glucólisis, la glutaminólisis y la síntesis de ácidos grasos mediante lonidamina, 6-diazo-5-oxo-L-norleucina y orlistat en el cáncer de colon.  |  Cervantes-Madrid, D., et al. 2017. Oncol Lett. 13: 1905-1910. PMID: 28454342
  6. Evaluación de la toxicidad genética de la 6-diazo-5-oxo-l-norleucina (DON).  |  Kulkarni, RM., et al. 2017. Toxicol Mech Methods. 27: 518-527. PMID: 28552037
  7. Liberación dirigida a tumores de 6-diazo-5-oxo-l-norleucina (DON) mediante profármacos de lisina acetilada sustituida.  |  Tenora, L., et al. 2019. J Med Chem. 62: 3524-3538. PMID: 30892035
  8. La detención meiótica transitoria mantenida por DON (6-diazo-5-oxo-l-norleucina) mejora la maduración nuclear/citoplasmática de los ovocitos porcinos.  |  Yang, HJ., et al. 2019. Reproduction. 158: 543-554. PMID: 31652418
  9. La L-asparaginasa y la 6-diazo-5-oxo-L-norleucina inhiben sinérgicamente el crecimiento de las células de glioblastoma.  |  Ohba, S. and Hirose, Y. 2020. J Neurooncol. 146: 469-475. PMID: 32020477
  10. Vía Biosintética Completa de la Alazopeptina, un Tripéptido Compuesto por Dos Moléculas de 6-Diazo-5-oxo-l-norleucina y una Molécula de Alanina.  |  Kawai, S., et al. 2021. Angew Chem Int Ed Engl. 60: 10319-10325. PMID: 33624374
  11. La deficiencia de la enzima gluconeogénica PCK1 promueve la O-GlcNAcilación de CHK2 y el crecimiento del carcinoma hepatocelular tras la privación de glucosa.  |  Xiang, J., et al. 2021. J Clin Invest. 131: PMID: 33690219
  12. Estudios de modelos de profármacos del antagonista de la glutamina 6-diazo-5-oxo-l-norleucina (DON) que contienen un precursor diazo.  |  Gao, RD., et al. 2021. Bioorg Med Chem Lett. 50: 128321. PMID: 34400301
  13. Atacar el Metabolismo de la Glutamina Mejora la Hepatitis Autoinmune Inhibiendo la Activación y Diferenciación de las Células T.  |  Yu, Q., et al. 2022. Front Immunol. 13: 880262. PMID: 35663990
  14. Inactivación de la glutaminasa renal dependiente de fosfato de rata con 6-diazo-5-oxo-L-norleucina. Evidencia de interacción en el sitio de unión de la glutamina.  |  Shapiro, RA., et al. 1979. J Biol Chem. 254: 2835-8. PMID: 429321
  15. Potenciación de la actividad antitumoral de los antagonistas de la glutamina 6-diazo-5-oxo-L-norleucina y acivicina en cultivo celular mediante glutaminasa-asparaginasa.  |  Rosenfeld, H. and Roberts, J. 1981. Cancer Res. 41: 1324-8. PMID: 7214322

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

6-Diazo-5-oxo-L-norleucine, 5 mg

sc-227078
5 mg
$82.00

6-Diazo-5-oxo-L-norleucine, 25 mg

sc-227078A
25 mg
$285.00

6-Diazo-5-oxo-L-norleucine, 100 mg

sc-227078B
100 mg
$908.00

6-Diazo-5-oxo-L-norleucine, 250 mg

sc-227078C
250 mg
$2152.00