Date published: 2025-9-8

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4-Methyl-5-nitrocatechol (CAS 68906-21-8)

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Nomi alternativi:
5-Nitro-4-homopyrocatechol; 4-Methyl-5-nitro-1,2-benzenediol; MNC
Applicazione:
4-Methyl-5-nitrocatechol è sulla via metabolica per la degradazione del 2,4-Dinitotoluene
Numero CAS:
68906-21-8
Peso molecolare:
169.13
Formula molecolare:
C7H7NO4
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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Il 4-metil-5-nitrocatecolo è un composto chimico utilizzato come reagente analitico in vari contesti di ricerca, in particolare nel campo della chimica ambientale, dove viene utilizzato per studiare le vie di degradazione dei composti nitroaromatici. Serve come sostanza modello per la comprensione dei prodotti di trasformazione e dei meccanismi coinvolti nella degradazione ambientale degli inquinanti industriali che contengono società di nitro e catecolo. Nella ricerca biochimica, il 4-metil-5-nitrocatecolo viene applicato per studiare le attività enzimatiche di alcuni batteri in grado di ridurre i composti nitro, essenziali per gli studi di biorisanamento. Inoltre, questo composto viene utilizzato nella sintesi organica per fornire approfondimenti sulle reazioni di sostituzione in cui il gruppo nitro può svolgere il ruolo di sostituente che sottrae elettroni, influenzando la reattività del composto. La sua presenza in varie matrici è spesso quantificata con tecniche cromatografiche, fondamentali per il monitoraggio e la valutazione ambientale.


4-Methyl-5-nitrocatechol (CAS 68906-21-8) Referenze

  1. Degradazione aerobica dei dinitrotolueni e percorso di degradazione batterica del 2,6-dinitrotoluene.  |  Nishino, SF., et al. 2000. Appl Environ Microbiol. 66: 2139-47. PMID: 10788393
  2. Conversione ossidativa delle 6-nitrocatecolamine in prodotti nitrosanti: un possibile fattore che contribuisce alla neurotossicità da ossido nitrico e catecolamine associata a stress ossidativo e acidosi.  |  Palumbo, A., et al. 2001. Chem Res Toxicol. 14: 1296-305. PMID: 11559046
  3. Consorzi microbici che degradano il 2,4-DNT mediante metabolismo interspecifico: isolamento e caratterizzazione.  |  Snellinx, Z., et al. 2003. Biodegradation. 14: 19-29. PMID: 12801097
  4. Il TNT e i composti nitroaromatici sono chemioattrattori per Burkholderia cepacia R34 e Burkholderia sp. ceppo DNT.  |  Leungsakul, T., et al. 2005. Appl Microbiol Biotechnol. 69: 321-5. PMID: 15856226
  5. Mutagenesi a saturazione della 2,4-DNT diossigenasi di Burkholderia sp. ceppo DNT per migliorare la degradazione del dinitrotoluene.  |  Leungsakul, T., et al. 2005. Biotechnol Bioeng. 92: 416-26. PMID: 16028295
  6. Ingegneria proteica della 4-metil-5-nitrocatecolo monoossigenasi di Burkholderia sp. ceppo DNT per migliorare la degradazione dei nitroaromatici.  |  Leungsakul, T., et al. 2006. Appl Environ Microbiol. 72: 3933-9. PMID: 16751499
  7. Biodegradazione del 2,4-dinitrotoluene da parte di uno Pseudomonas sp.  |  Spanggord, RJ., et al. 1991. Appl Environ Microbiol. 57: 3200-5. PMID: 1781682
  8. Biosensore enzimatico per la rilevazione elettrochimica dei derivati della biodegradazione del 2,4-dinitrotoluene.  |  Rodríguez, MC., et al. 2006. Talanta. 68: 1671-6. PMID: 18970513
  9. Metil-nitrocatecoli: composti traccianti atmosferici per gli aerosol organici secondari da combustione di biomassa.  |  Iinuma, Y., et al. 2010. Environ Sci Technol. 44: 8453-9. PMID: 20964362
  10. Sezioni d'urto IR in fase gassosa e dati di struttura a cristallo singolo per nitrocatecoli rilevanti per l'atmosfera.  |  Roman, C., et al. 2022. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 265: 120379. PMID: 34571377
  11. Variazioni dell'esposizione personale ai fenoli nitrati particellari derivanti dalla ristrutturazione dell'energia di riscaldamento in Cina: La prima valutazione degli impatti tossicologici associati alle distribuzioni dimensionali delle particelle.  |  Feng, R., et al. 2022. Environ Sci Technol. 56: 3974-3983. PMID: 35195986
  12. Biodegradazione del 4-metil-5-nitrocatecolo da parte di Pseudomonas sp. ceppo DNT.  |  Haigler, BE., et al. 1994. J Bacteriol. 176: 3433-7. PMID: 8195105
  13. 2,4-Dinitrotoluene diossigenasi da Burkholderia sp. ceppo DNT: somiglianza con la naftalene diossigenasi.  |  Suen, WC., et al. 1996. J Bacteriol. 178: 4926-34. PMID: 8759857
  14. Purificazione e analisi della sequenza della 4-metil-5-nitrocatecolo ossigenasi di Burkholderia sp. ceppo DNT.  |  Haigler, BE., et al. 1996. J Bacteriol. 178: 6019-24. PMID: 8830701

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