4-Methoxyphenyl 3-O-Benzyl-4,6-O-benzylidene-beta-D-glucopyranoside (CAS 303127-81-3)

Il 4-metossifenile 3-O-Benzil-4,6-O-benzilidene-beta-D-glucopiranoside è un derivato sintetico dei carboidrati ampiamente utilizzato nella ricerca sulla chimica dei carboidrati. Il composto presenta gruppi protettivi come il benzile e il benzilidene, che forniscono una protezione selettiva per le funzionalità idrossiliche nelle posizioni 3, 4 e 6 dell'anello glucopiranosidico. Questa protezione selettiva permette ai ricercatori di esplorare le reazioni di glicosilazione con diverse molecole donatrici o accettori. La frazione 4-metossifenilica aggiunge un'ancora agliconica, che facilita l'analisi a valle e funge da utile sonda per la successiva coniugazione o rilevazione. Negli studi di glicosilazione, il gruppo 4,6-benzilidenico protetto conferisce una notevole stabilità e funge da gruppo di protezione. Ciò è importante nei percorsi sintetici che richiedono una glicosilazione regioselettiva in siti specifici, che consente la formazione controllata di legami glicosidici. Il composto viene utilizzato per preparare oligosaccaridi e derivati glicosilati, che sono strumenti fondamentali per comprendere le interazioni tra proteine e carboidrati. Incorporandolo in matrici di glicani o in altri strumenti di glicomica, i ricercatori possono analizzare l'attività degli enzimi glicosiltransferasi e glicosidasi, rivelando modelli di metabolismo e riconoscimento dei carboidrati. Inoltre, questo composto aiuta a sintetizzare i glicoconiugati, consentendo lo studio della biologia strutturale dei carboidrati e della catalisi enzimatica, contribuendo così al campo della ricerca sui carboidrati.