Date published: 2026-3-9

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3-Iodobenzylamine (CAS 696-40-2)

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Numero CAS:
696-40-2
Peso molecolare:
233.05
Formula molecolare:
C7H8IN
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La 3-Iodobenzilammina funge da versatile elemento costitutivo nella sintesi organica. Agisce come reagente nucleofilo in varie reazioni, tra cui la sostituzione nucleofila aromatica e le reazioni di cross-coupling catalizzate da palladio. Il meccanismo d'azione della 3-Iodobenzilammina prevede la sua capacità di subire reazioni di sostituzione a livello dell'atomo di iodio, portando alla formazione di nuovi legami carbonio-azoto. Ciò consente di introdurre la moiety della 3-Iodobenzilammina in molecole organiche complesse, permettendo la sintesi di diverse strutture chimiche. La sua reattività e selettività la rendono utile nella costruzione di architetture molecolari complesse e nello sviluppo di nuove entità chimiche.


3-Iodobenzylamine (CAS 696-40-2) Referenze

  1. Modulazione dell'affinità del recettore dell'adenosina e dell'efficacia intrinseca dei nucleosidi adeninici sostituiti in 2 posizione.  |  Ohno, M., et al. 2004. Bioorg Med Chem. 12: 2995-3007. PMID: 15142558
  2. Esplorazione della complementarità e dell'attività del recettore umano dell'adenosina A3 per gli analoghi dell'adenosina modificati nella parte ribosio e purinica.  |  Van Rompaey, P., et al. 2005. Bioorg Med Chem. 13: 973-83. PMID: 15670905
  3. (N)-metanocarba 2,N6- nucleosidi adeninici disostituiti come agonisti altamente potenti e selettivi del recettore dell'adenosina A3.  |  Tchilibon, S., et al. 2005. J Med Chem. 48: 1745-58. PMID: 15771421
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  5. Attivazione ortogonale del recettore dell'adenosina A3 reingegnerizzato (neocettore) mediante agonisti nucleosidici su misura.  |  Gao, ZG., et al. 2006. J Med Chem. 49: 2689-702. PMID: 16640329
  6. Sintesi di derivati della 3'-acetamidoadenosina come potenziali agonisti del recettore dell'adenosina A3.  |  Chun, MW., et al. 2008. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 27: 408-20. PMID: 18404574
  7. Sintesi regio- e stereoselettiva di 3'-aminocarbanucleosidi troncati e loro affinità di legame al recettore dell'adenosina A3.  |  Choi, MJ., et al. 2011. Org Biomol Chem. 9: 6955-62. PMID: 21860878
  8. Sintesi e affinità di legame di analoghi omologhi dell'adenosina come ligandi del recettore dell'adenosina A3.  |  Lee, HW., et al. 2011. Bull Korean Chem Soc. 32: 1620-1624. PMID: 26120223
  9. Le 5'-N-metilcarbamoil-4'-selenoadenosine sostituite con N6 come agonisti potenti e selettivi del recettore dell'adenosina A3, con un insolito impaccamento degli zuccheri e orientamento delle nucleobasi.  |  Yu, J., et al. 2017. J Med Chem. 60: 3422-3437. PMID: 28380296
  10. Polifarmacologia della N6-(3-Iodobenzil)adenosina-5'-N-metiluronamide (IB-MECA) e dei ligandi correlati del recettore dell'adenosina A3: L'attività di agonista parziale del recettore attivato dal proliferatore del perossisoma (PPAR) γ e di antagonista del PPARδ suggerisce il loro potenziale antidiabetico.  |  Yu, J., et al. 2017. J Med Chem. 60: 7459-7475. PMID: 28799755
  11. Recenti progressi nella sintesi di macrocicli peptidici.  |  Webster, AM. and Cobb, SL. 2018. Chemistry. 24: 7560-7573. PMID: 29356125
  12. Fotosensibilizzatori multifunzionali mirati al recettore del fattore di crescita epidermico per l'imaging e la terapia fotodinamica del cancro della vescica.  |  Cheruku, RR., et al. 2019. J Med Chem. 62: 2598-2617. PMID: 30776232
  13. Sottili cambiamenti chimici attraversano il confine tra agonista e antagonista: Nuovi modelli di omologia del recettore dell'adenosina A3 e l'analisi della rete strutturale possono prevedere questo confine.  |  Lee, Y., et al. 2021. J Med Chem. 64: 12525-12536. PMID: 34435786
  14. Lo scambio zolfo-fenolato come metodo delicato, veloce e ad alta resa per la sintesi di sulfonamidi.  |  van den Boom, AFJ. and Zuilhof, H. 2023. Org Lett. 25: 788-793. PMID: 36720015

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3-Iodobenzylamine, 1 g

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