Date published: 2025-12-14

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2-Phenylacrylic acid (CAS 492-38-6)

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Noms alternatifs:
Atropic acid
Numéro CAS:
492-38-6
Pureté:
≥98%
Masse Moléculaire:
148.16
Formule Moléculaire:
C9H8O2
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'acide 2-phénylacrylique est un composé d'acide carboxylique qui joue un rôle important en chimie organique. La polyvalence de l'acide 2-phénylacrylique réside dans sa capacité à servir d'élément fondamental pour la synthèse d'une gamme variée de composés, de polymères et de diverses substances organiques. Il a joué un rôle essentiel dans la création de nombreux composés organiques tels que les acides aminés, les peptides et les nucléosides. En outre, l'acide phénylacrylique-2 a servi de réactif pour la synthèse organique, de catalyseur dans les réactions de polymérisation et de ligand dans la chimie de coordination. En tant qu'acide carboxylique, l'acide 2-phénylacrylique participe à un large éventail de réactions. La réaction la plus courante est la formation d'esters lorsque l'acide réagit avec un alcool. Cette réaction est notamment réversible, permettant à l'ester de subir une hydrolyse et de revenir à la forme acide. En outre, l'acide 2-phénylacrylique peut réagir avec des bases pour former des sels et avec des amines pour former des amides. En outre, il s'engage facilement dans diverses autres réactions, notamment les condensations d'aldol, les additions de Michael et les réactions de Diels-Alder.


2-Phenylacrylic acid (CAS 492-38-6) Références

  1. Un nouveau système composé de Rh-DuPHOS et de liquide ionique pour les hydrogénations asymétriques.  |  Guernik, S., et al. 2001. Chem Commun (Camb). 2314-5. PMID: 12240052
  2. Hydrogénation hautement énantiosélective d'acides acryliques alpha-aryl-bêta-substitués catalysée par Ir-SpinPHOX.  |  Zhang, Y., et al. 2010. Chem Commun (Camb). 46: 156-8. PMID: 20024325
  3. Aperçu du nouveau mécanisme hydrolytique d'un ester de diéthyle 2-phényl-2-(2-arylacetoxy)méthyl malonate à base d'inhibiteur de la protéine de transfert des triglycérides microsomaux (MTP).  |  Ryder, T., et al. 2012. Chem Res Toxicol. 25: 2138-52. PMID: 22989032
  4. Décarboxylation aérobie/cétooxygénation d'alcènes déficients en électrons catalysée par le cuivre.  |  Lu, Q., et al. 2015. Chemistry. 21: 18580-3. PMID: 26486761
  5. Hydrogénation asymétrique d'acides acryliques α-substitués catalysée par un complexe ruthénocényle-phosphino-oxazoline-ruthénium.  |  Li, J., et al. 2016. Org Lett. 18: 2122-5. PMID: 27110029
  6. Aperçu structurel de la synthèse de l'ene-réductase des profens.  |  Waller, J., et al. 2017. Org Biomol Chem. 15: 4440-4448. PMID: 28485453
  7. Fonctionnalisation C-H vinylique catalysée par l'électrochimie à l'aide d'Ir.  |  Yang, QL., et al. 2019. J Am Chem Soc. 141: 18970-18976. PMID: 31714747
  8. Couplage croisé C(sp2)-C(sp) photoinduit et catalysé par le cuivre via des sels d'aryle sulfonium.  |  Liang, L., et al. 2020. Org Lett. 22: 6842-6846. PMID: 32810404
  9. Alkylation oxydative décarboxylée d'acides cinnamiques avec des 4-alkyl-1,4-dihydropyridines, catalysée par le cuivre.  |  Zhang, D., et al. 2020. Chem Commun (Camb). 56: 14055-14058. PMID: 33103675
  10. Clivage sélectif de la liaison C-S de produits Ugi- sans métal de transition pour la préparation rapide de peptidomimétiques†  |  Chao Liu,a Liangliang Song,*b Vsevolod A. Peshkovcd and Erik V. Van der Eycken ORCID logo *ae. 2022. Green Chem.,,. 24,: 2783-2787.
  11. Synthèse inspirée d'échafaudages naturels de macrolides substitués par des CF3, rendue possible par macrocyclisation d'alkylation C-H catalysée par le Rh  |  T Bi, Y Xu, X Xu, B Tang, Q Yang, Y Zang, Z Lin… - Chinese Chemical …, 2022 - Elsevier. April 2022,. Chinese Chemical Letters. Volume 33, Issue 4,: Pages 2015-2020.
  12. Les 1,3,2-diazaphospholènes catalysent la réduction conjuguée d'acides acryliques substitués  |   and John H. Reed, Prof. Nicolai Cramer. September 4, 2020. ChemCatChem. Volume12, Issue17: Pages 4262-4266.
  13. N-alkylation réductrice d'amines primaires et secondaires à l'aide d'acides carboxyliques et de borazane dans des conditions douces†  |  Yahui Wei,a Qingqing Xuan,a Yao Zhou ORCID logo a and Qiuling Song ORCID logo *ab. 28 Sep 2018. Org. Chem. Front.,. 2018,5,: 3510-3514.

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2-Phenylacrylic acid, 25 g

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25 g
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100 g
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