Date published: 2025-12-26

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2-Nitrobenzyl alcohol (CAS 612-25-9)

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Numero CAS:
612-25-9
Peso molecolare:
153.14
Formula molecolare:
C7H7NO3
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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L'alcol 2-nitrobenzilico funge da gruppo protettore nella sintesi organica. Viene utilizzato per mascherare temporaneamente il gruppo ossidrilico di alcoli e fenoli, consentendo reazioni selettive ad altri gruppi funzionali. Il meccanismo d'azione prevede la formazione di un legame covalente tra il gruppo ossidrilico dell'alcol o del fenolo e il gruppo nitrobenzilico, bloccandone di fatto la reattività. Questa protezione può essere invertita in condizioni specifiche, come l'esposizione alla luce ultravioletta, consentendo il recupero della funzionalità idrossilica originale. In questo modo, l'alcol 2-Nitrobenzilico è utile per controllare la reattività dei composti contenenti idrossile in vari percorsi di sintesi, consentendo la sintesi di molecole complesse con precise modifiche strutturali.


2-Nitrobenzyl alcohol (CAS 612-25-9) Referenze

  1. Meccanismi di reazione fotochimica dei composti 2-nitrobenzilici: gli alcoli 2-nitrobenzilici formano idrati 2-nitroso mediante doppio trasferimento di protoni.  |  Gaplovsky, M., et al. 2005. Photochem Photobiol Sci. 4: 33-42. PMID: 15616689
  2. Micelle innescate dalla luce del vicino infrarosso per un rapido rilascio controllato di farmaci nei tessuti profondi.  |  Cao, J., et al. 2013. Biomaterials. 34: 6272-83. PMID: 23721796
  3. Cinetica di coniugazione e ossidazione degli alcoli nitrobenzilici da parte degli enzimi epatici di ratto.  |  Rickert, DE., et al. 1985. Biochem Pharmacol. 34: 4163-8. PMID: 2933044
  4. Etichettatura e reticolazione foto-triggerate da derivati dell'alcol 2-nitrobenzilico con selettività amminica.  |  Wang, C., et al. 2020. Chem Commun (Camb). 56: 2264-2267. PMID: 31984385
  5. Reazione di ciclizzazione redox intramolecolare per l'accesso a cinnoline da alcol 2-nitrobenzilico e benzilammina attraverso l'intermedio 2-nitrosobenzaldeide.  |  Sa, Y., et al. 2022. RSC Adv. 12: 33260-33263. PMID: 36425163
  6. Metabolismo dei nitrotolueni da parte di epatociti di ratto Fischer 344 appena isolati.  |  deBethizy, JD. and Rickert, DE. 1984. Drug Metab Dispos. 12: 45-50. PMID: 6141911
  7. Anticorpi attivabili dalla luce: modelli per le proteine attivabili a distanza.  |  Self, CH. and Thompson, S. 1996. Nat Med. 2: 817-20. PMID: 8673931

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2-Nitrobenzyl alcohol, 25 g

sc-238172
25 g
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