2-Azidoethyl 2-Acetamido-2-deoxy-beta-D-glucopyranoside (CAS 142072-12-6)

Il 2-azidoetil-2-acetamido-2-deossi-beta-D-glucopiranoside è un derivato carboidratico contenente gruppi azide e acetamido che trova applicazioni uniche nella ricerca biochimica e glicobiologica. Il gruppo azidico è reattivo e facilita le reazioni bio-ortogonali di chimica dei click, in particolare la legatura di Staudinger o la cicloaddizione azide-alchinica catalizzata dal rame, che consente di ottenere un'etichettatura o una coniugazione specifica. Questa caratteristica rende il composto particolarmente utile per l'etichettatura dei glicani, aiutando i ricercatori a studiare la distribuzione, la struttura e la funzione dei glicani nella biologia cellulare e molecolare. Il gruppo acetamido aumenta la specificità molecolare, imitando da vicino le strutture naturali dei glicani come la N-acetilglucosamina. Questa somiglianza consente al composto di fungere da substrato negli studi enzimatici che coinvolgono glicosiltransferasi e glicosidasi. I ricercatori possono impiegare questa molecola in saggi enzimatici per comprendere la specificità dell'enzima, l'affinità con il substrato e i modelli di glicosilazione. Inoltre, il derivato 2-azidoetilico consente di tracciare con precisione la biosintesi e la localizzazione dei glicani in cellule o tessuti vivi. Utilizzando la compatibilità del gruppo azidico con la chimica dei clic, i ricercatori possono attaccare covalentemente tag fluorescenti a questa molecola, consentendo un imaging e un tracking dettagliati. Questa ricerca fa luce sulla funzione dei glicani nella comunicazione cellulare, nella trasduzione del segnale e nelle interazioni ospite-patogeno, rivelando intuizioni critiche sul ruolo dinamico dei glicani nella biologia cellulare.