Date published: 2026-2-10

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1,5-Dicaffeoylquinic acid (CAS 19870-46-3)

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Nomes alternativos:
(1S,3R,4R,5R)-1,3-Bis[3-(3,4-dihydroxyphenyl)acryloyloxy]-4,5-dihydroxycyclohexanecarboxylic acid
Numero VAT:
19870-46-3
Peso Molecular:
516.45
Separar por Funcao:
C25H24O12
For Research Use Only. Not Intended for Diagnostic or Therapeutic Use.
* Refer to Certificate of Analysis for lot specific data.

LINKS RÁPIDOS

O ácido 1,5-dicafeoilquínico (1,5-DCQA) foi encontrado em A. montana e é um inibidor da integrase do VIH-1 e eliminador de radicais livres. O ácido 1,5-da-cafeoilquínico inibe o processamento da extremidade 3' da integrase do VIH-1, a união da extremidade e a desintegração com valores IC50 de 0,35, 0,56 e 0,84 μg/ml, respetivamente. Também inibe a replicação do VIH-1 em células linfoblastóides MT-2 T com um valor ED50 de 2 μg/ml. O ácido 1,5-da-cafeoilquínico (0,25-1 μM) reduz o nível de radicais livres libertados pelas células polimorfonucleares humanas (PMN) estimuladas por N-formil-Met-Leu-Phe (fMLP Item No. sc-358988) de uma forma dependente da dose. Também aumenta de forma dependente da dose a sobrevivência celular e os níveis de glutatião (GSH) e diminui a produção de espécies reactivas de oxigénio (ROS) e a libertação de lactato desidrogenase (LDH) num ensaio de privação/reperfusão de oxigénio-glicose em astrócitos cerebrais de ratos quando utilizado em concentrações que variam de 5 a 100 µM.


1,5-Dicaffeoylquinic acid (CAS 19870-46-3) Referencias

  1. Efeito do ácido 1,5-dicafeoilquínico na hipertrigliceridemia induzida pelo etanol. Comunicação breve.  |  Wójcicki, J. 1976. Arzneimittelforschung. 26: 2047-8. PMID: 1037244
  2. Perfil metabólico do ácido 1,5-dicafeoilquínico em ratos, um estudo in vivo e in vitro.  |  Yang, B., et al. 2005. Drug Metab Dispos. 33: 930-6. PMID: 15802385
  3. Farmacocinética e metabolismo do ácido 1,5-dicafeoilquínico em ratos após uma única administração intravenosa.  |  Yang, B., et al. 2006. J Pharm Biomed Anal. 40: 417-22. PMID: 16143483
  4. Determinação simultânea do ácido 1,5-dicafeoilquínico e dos seus metabolitos activos no plasma humano por cromatografia líquida-espetrometria de massa em tandem para estudos farmacocinéticos.  |  Gu, R., et al. 2007. J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 852: 85-91. PMID: 17267301
  5. Um método LC-MS/MS melhorado para a determinação simultânea do ácido 1,5-dicafeoilquínico e dos seus metabolitos activos no plasma humano e a sua aplicação a um estudo farmacocinético em doentes.  |  Liu, J., et al. 2010. Biomed Chromatogr. 24: 935-40. PMID: 20058327
  6. A síntese de glutatião mediada pelo ácido 1,5-dicafeoilquínico através da ativação do Nrf2 protege contra o stress oxidativo induzido por OGD/reperfusão nos astrócitos.  |  Cao, X., et al. 2010. Brain Res. 1347: 142-8. PMID: 20513363
  7. O ácido 1,5-dicafeoilquínico protege os neurónios primários da apoptose induzida pelo amiloide β 1-42 através da via de sinalização PI3K/Akt.  |  Xiao, HB., et al. 2011. Chin Med J (Engl). 124: 2628-35. PMID: 22040415
  8. Um novo método HPTLC validado para a determinação quantitativa do ácido 1, 5-dicafeoilquínico em raízes de Inula crithmoides.  |  Aboul-Ela, MA., et al. 2012. Pak J Pharm Sci. 25: 721-5. PMID: 23009986
  9. [Regulação da biossíntese de siringina, ácido clorogénico e ácido 1,5-dicafeoilquínico em culturas de suspensão celular de Saussurea involucrata].  |  Chen, RD., et al. 2014. Zhongguo Zhong Yao Za Zhi. 39: 2275-80. PMID: 25244758
  10. Um método LC-MS/MS para a determinação simultânea do ácido 1,5-dicafeoilquínico e da 1-O-acetilbritanilactona no plasma de ratos e sua aplicação a um estudo farmacocinético.  |  Wang, Z., et al. 2017. Biomed Chromatogr. 31: PMID: 27518585
  11. Potenciais propriedades anti-vitiligo da cinarina extraída de Vernonia anthelmintica (L.) Willd.  |  Mamat, N., et al. 2018. Int J Mol Med. 42: 2665-2675. PMID: 30226537
  12. Ácido 1, 5-dicafeoilquínico, um inibidor da α-glucosidase da raiz de Dorema ammoniacum D. Don.  |  Etemadi-Tajbakhsh, N., et al. 2020. Res Pharm Sci. 15: 429-436. PMID: 33628284
  13. Atividade de eliminação de radicais de diferentes 3',4'-dihidroxiflavonóis e do ácido 1,5-dicafeoilquínico estudada por inibição da quimiluminescência.  |  Heilmann, J., et al. 1995. Planta Med. 61: 435-8. PMID: 7480205

Informacoes sobre ordens

Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

1,5-Dicaffeoylquinic acid, 10 mg

sc-506021
10 mg
$255.00