1,5-Di-O-acetyl-2,3-isopropylidene-D-ribose (CAS 141979-56-8)

La 1,5-Di-O-acetil-2,3-isopropilideno-D-ribosa es un compuesto clave ampliamente utilizado en la investigación de la química de carbohidratos por su papel como grupo protector en la síntesis de diversos glicoconjugados y oligosacáridos. El mecanismo de acción implica su capacidad para proteger selectivamente los grupos hidroxilo de la ribosa, concretamente en las posiciones 1 y 5, mediante la formación de ésteres de acetilo, y la formación de un acetal de isopropilideno en las posiciones 2,3. Esta estrategia de protección evita reacciones no deseadas en estos grupos hidroxilo durante las reacciones de glucosilación, permitiendo la manipulación selectiva de otros restos hidroxilo. Los investigadores aprovechan este compuesto en la síntesis de estructuras complejas de hidratos de carbono, donde es crucial un control preciso de la regioselectividad y la estereoquímica. Al incorporar estratégicamente 1,5-Di-O-acetil-2,3-isopropilideno-D-ribosa como grupo protector, los científicos pueden construir oligosacáridos con funcionalidades y disposiciones estereoquímicas a medida, lo que facilita el estudio de las interacciones carbohidrato-proteína, los materiales basados en carbohidratos y los procesos biológicos mediados por glicanos. Además, este compuesto sirve como bloque de construcción versátil para el ensamblaje de glicoconjugados, glicopéptidos y glicolípidos, permitiendo el desarrollo de diversas sondas y miméticos basados en carbohidratos para aplicaciones en biología química, química bioorgánica e investigación en glicobiología. Su compatibilidad con diversas metodologías de glicosilación y su papel crucial en la protección de grupos hidroxilo lábiles hacen de la 1,5-Di-O-acetil-2,3-isopropilideno-D-ribosa una herramienta indispensable para la síntesis y funcionalización de carbohidratos complejos en investigaciones científicas.