Date published: 2025-12-10

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1,2:3,4-Di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose (CAS 4064-06-6)

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Numero CAS:
4064-06-6
Peso molecolare:
260.28
Formula molecolare:
C12H20O6
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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L'1,2:3,4-Di-O-isopropilidene-α-D-galattopiranosio è un composto chimico ampiamente utilizzato nella ricerca chimica sui carboidrati grazie alla sua struttura e reattività uniche. Questo composto funge da gruppo di protezione per i gruppi ossidrilici della frazione α-D-galattopiranosio, consentendo la manipolazione selettiva di specifici gruppi ossidrilici nella sintesi dei carboidrati. Una delle sue principali applicazioni di ricerca è la sintesi di carboidrati complessi e glicoconiugati, dove è essenziale un controllo preciso della regioselettività e della stereoselettività delle reazioni di glicosilazione. Mascherando temporaneamente alcuni gruppi idrossilici, l'1,2:3,4-Di-O-isopropilidene-α-D-galattopiranosio consente ai chimici di eseguire reazioni selettive sui gruppi idrossilici non protetti, facilitando la costruzione di molecole di carboidrati strutturalmente diverse. Inoltre, questo composto è stato impiegato nello sviluppo di materiali a base di carboidrati, come dendrimeri e coniugati glicopolimerici, per varie applicazioni biomediche e nanotecnologiche. La sua reattività versatile e la compatibilità con un'ampia gamma di metodologie sintetiche lo rendono uno strumento prezioso nella ricerca sulla chimica dei carboidrati, consentendo la sintesi di strutture complesse di carboidrati con un controllo preciso sulla manipolazione dei gruppi funzionali. Inoltre, gli studi continuano a esplorare nuove strategie sintetiche e applicazioni per l'1,2:3,4-Di-O-isopropilidene-α-D-galattopiranosio per far progredire la nostra comprensione della biologia dei carboidrati e sviluppare nuovi materiali con un potenziale significato biomedico e tecnologico.


1,2:3,4-Di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose (CAS 4064-06-6) Referenze

  1. Sintesi e reazioni del 5-O-acetil-1,2-anidro-3-O-benzil-alfa-D-ribofuranosio e del beta-D-lixofuranosio, del 5-O-acetil-1,2-anidro-3,6-di-O-benzil- e 1,2-anidro-5,6-di-O-benzoil-3-O-benzil-beta-D-mannofuranoso e 6-O-acetil-1,2-anidro-3,4-di-O-benzil-alfa-D-glucopiranoso e -beta-D-talopiranoso.  |  Ning, J. and Kong, F. 2001. Carbohydr Res. 330: 165-75. PMID: 11217969
  2. Studio delle proprietà donatrici di sialilfosfiti con un gruppo ausiliario 3-(S)-fenilseleno.  |  Ercegovic, T., et al. 2001. Carbohydr Res. 331: 255-63. PMID: 11383895
  3. Conformazione dell'anello di galattosio adottata in soluzione e in forma cristallina, determinata mediante analisi 1H NMR sperimentale e DFT e analisi ai raggi X su singolo cristallo.  |  Roslund, MU., et al. 2004. J Org Chem. 69: 18-25. PMID: 14703374
  4. Nuovi derivati perfluoroalchilati del D-galattopiranosio e dello xilitolo per usi biomedici. Emocompatibilità ed effetto sulle emulsioni di perfluorocarburi.  |  Církva, V., et al. 2004. Carbohydr Res. 339: 2177-85. PMID: 15337445
  5. Zuccheri O-(Z-alfa-aminoacilici) chirali: comodi mattoni per librerie di glicopeptidi.  |  Katritzky, AR., et al. 2007. Bioconjug Chem. 18: 994-8. PMID: 17441683
  6. Le ftalocianine glicosilate di zinco(II) come efficienti fotosensibilizzatori per la terapia fotodinamica. Sintesi, proprietà fotofisiche e attività fotodinamica in vitro.  |  Choi, CF., et al. 2008. Org Biomol Chem. 6: 2173-81. PMID: 18528579
  7. N-sostituiti 5-ammino-1-idrossimetil-ciclopentanetrioli: Una nuova famiglia di promotori di attività per un mutante della β-galattosidasi lisosomiale umana correlato alla GM1-gangliosidosi.  |  Schalli, M., et al. 2017. Carbohydr Res. 443-444: 15-22. PMID: 28319682
  8. Stereoselettiva sialilazione con tiosialosidi O-trifluoroacetilati: legame a idrogeno coinvolto?  |  Podvalnyy, NM., et al. 2017. Carbohydr Res. 451: 12-28. PMID: 28934626
  9. Sintesi, analisi conformazionale e reazione di accoppiamento glicosidico di 2,7-diossabiciclo[4.1.0]eptani sostituiti: 1,2-anidro-3,4-di-O-benzil-beta-L- e beta-D-rhamnopiranosi.  |  Chen, Q., et al. 1993. Carbohydr Res. 240: 107-17. PMID: 8458005
  10. Conversione fotochimica di dimetiltiocarbammati di zucchero in zuccheri deossi.  |  Bell, H., et al. 1977. Carbohydr Res. 58: 109-24. PMID: 912673

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