Date published: 2025-9-12

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(S)-(−)-Glycidol (CAS 60456-23-7)

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적용:
(S)-(-)-Glycidol 는 키랄 (E)-알릴 알코올 측쇄 합성에 사용되는 화학 물질입니다.
CAS 등록번호:
60456-23-7
분자량:
74.08
분자식:
C3H6O2
추가 정보:
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연구용으로만 사용가능합니다. 진단이나 치료용으로 사용불가합니다.
* 참조분석증명서대량의 측정 데이터(함수량포함).

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카이랄(E)-알릴산 알코올의 측쇄 합성에 사용되어 교차 메타데이터에 의해 프로스타사이클린 및 프로스타글란딘 골격에 도입된다. (1)-글리시돌은 (S)-2-하이드록시프로피온알데히드라고도 불리며, 과학적으로 다양한 용도를 가진 카이랄 분자이다. 이 무색의 액체는 달콤한 향기를 내며 특정 식물 및 과일에서 자연적으로 발생한다. (S)-글리시돌은 과학적 연구 용도 중에서 약물 및 의약 합성의 중추적 역할을 할 뿐만 아니라 다른 분자 생성의 기본 구성 요소 역할을 한다. 그 잠재력은 다양한 용도로 사용되어 효소 분석의 기질, 화학 반응의 반응물 및 유기 합성의 시약 역할을 한다. 또한 폴리머 합성에 유용함을 입증하여 폴리우레탄 및 폴리에스테르의 형성에 기여한다. (S)-글리시돌은 반응에 사용될 때 산화 특성을 나타내며 알코올 및 알데히드와 같은 다른 분자를 효과적으로 변형시킨다. 케톤 및 카르복실산과 같은 분자의 환원제 역할도 할 수 있다. 또한 (S)-글리시돌은 에스테르의 가수분해 및 티올의 산화 촉진과 같은 특정 반응에서 촉매 가능성을 나타낸다.


(S)-(−)-Glycidol (CAS 60456-23-7) 참고자료

  1. 클라디엘린 디테르펜 합성을 위한 일반적인 전략: 6-아세톡시라디엘-7(16),11-디엔-3-올(아세테이트 아세테이트), 클라디엘-11-엔-3,6,7-트리올, 클레로피틴 A, 그리고 처음에 알려진 클레로피틴 A의 구조의 enantioselective 총합성.  |  MacMillan, DW., et al. 2001. J Am Chem Soc. 123: 9033-44. PMID: 11552811
  2. 글리시딜 포스페이트로부터 인지질의 효율적인 합성.  |  Lindberg, J., et al. 2002. J Org Chem. 67: 194-9. PMID: 11777459
  3. (+)-고니오디올의 고도로 선택적인 총합성.  |  Tate, EW., et al. 2006. Org Biomol Chem. 4: 1698-706. PMID: 16633562
  4. 인간 프레그난 X 수용체(PXR; NR1I2; SXR, PAR이라고도 함)의 억제제로서 새로운 케토코나졸 유도체의 합성.  |  Das, BC., et al. 2008. Bioorg Med Chem Lett. 18: 3974-7. PMID: 18583127
  5. (-)-히스트리오니코톡신 285A 및 (-)-퍼하이드로히스트리오니코톡신의 총합성.  |  Macdonald, JM., et al. 2008. Org Lett. 10: 4227-9. PMID: 18763799
  6. 젤라틴 함유 마이크로에멀젼 기반 유기겔에서 고정화된 Y-11 트리코스포론 카피타툼 리파제를 사용한 (R,S)-(+/-)-글리시딜 부티레이트의 분해.  |  Song, X., et al. 2008. Colloids Surf B Biointerfaces. 67: 127-31. PMID: 18818057
  7. 키랄성 전달 효과에 의한 키랄성 용질-물 수소 결합 네트워크 탐색: 물 속 글리시돌의 진동 원형 이색성 연구.  |  Yang, G. and Xu, Y. 2009. J Chem Phys. 130: 164506. PMID: 19405593
  8. 제랑골드 A의 총 합성.  |  Hanessian, S., et al. 2010. Org Lett. 12: 3172-5. PMID: 20565089
  9. (+)-암브루티신 S의 총 합성: 약리학적 서브유닛 프로빙.  |  Hanessian, S., et al. 2010. J Org Chem. 75: 5601-18. PMID: 20704433
  10. 자살 억제제와 복합된 트리오스포스페이트 이소머라제의 고해상도 결정 구조: 폐쇄된 리간드 활성 부위에서 촉매 글루타메이트의 형태적 유연성.  |  Venkatesan, R., et al. 2011. Protein Sci. 20: 1387-97. PMID: 21633986
  11. 4-(히드록시메틸)-3-(1H-인돌릴)옥사졸리딘-2-원에 대한 입체 선택적 분자 내 고리화.  |  Chiummiento, L., et al. 2012. Chirality. 24: 345-8. PMID: 22344620
  12. 이중 항혈전 화합물 개발 - 이성질체 및 입체 이성질체를 통한 2,3-디하이드로-1,4-벤조다이옥신 유도체의 트롬빈 억제 및 피브리노겐 GPIIb/IIIa 결합 억제 활성의 균형을 맞추기 위해 노력합니다.  |  Ilić, M., et al. 2013. Eur J Med Chem. 62: 329-40. PMID: 23376251
  13. 새로운 단순 인돌 비 펩티드 HIV 프로테아제 억제제의 합성 및 생물학적 평가: 다양한 치환 패턴의 효과.  |  Bonini, C., et al. 2014. Bioorg Med Chem. 22: 4792-802. PMID: 25074848

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