Date published: 2025-9-6

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(±)5-HEPE (CAS 83952-40-3)

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대체 이름:
(±)5-Hydroxy-6E,8Z,11Z,14Z,17Z-eicosapentaenoic acid
적용:
(±)5-HEPE 는 EPA의 비효소적 산화에 의해 생성된 화합물입니다.
CAS 등록번호:
83952-40-3
분자량:
318.5
분자식:
C20H30O3
추가 정보:
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(±)5-HEPE는 EPA의 비효소적 산화에 의해 생성되어 5-HEPE의 레이스믹 혼합물이 생성된다. 생물학적 활성은 개별 이성질체 중 하나, 가장 일반적으로 포유류 시스템의 5(S) 이성질체에 의해 매개될 수 있다. EPA는 소와 인간 호중구뿐만 아니라 인간 호산구에서 5-HEPE로 대사될 수 있으며, 이는 5-oxoEPE 및 LTB5로 추가로 대사된다. EPA의 5-시리즈 대사산물, 즉 5-HEPE, 5-oxoEPE 및 LTB5는 아라키돈산 유래 대사산물에 비해 생물학적 효과가 현저히 감소했다.


(±)5-HEPE (CAS 83952-40-3) 참고자료

  1. 5-하이드록시-에코사펜타에노산은 내인성 GPR119 작용제로 포도당 의존성 인슐린 분비를 촉진합니다.  |  Kogure, R., et al. 2011. Biochem Biophys Res Commun. 416: 58-63. PMID: 22079287
  2. 태평양 크릴의 하이드록사이코사펜타에노산은 PPAR에 대한 높은 리간드 활성을 보여줍니다.  |  Yamada, H., et al. 2014. J Lipid Res. 55: 895-904. PMID: 24668940
  3. 하이드록시이코사펜타엔산과 에폭시이코사테트라에노산은 비알코올성 지방간 질환의 초기 발생을 약화시킵니다.  |  Wang, C., et al. 2017. Br J Pharmacol. 174: 2358-2372. PMID: 28471490
  4. 시험관 내에서 소 폐포 대식세포에 의한 에이코사펜타에노산의 리폭시게나제 대사산물의 생산.  |  Laegreid, WW., et al. 1988. Inflammation. 12: 503-14. PMID: 2848771
  5. 에이코사펜타엔산과 5-HEPE는 마우스에서 대식세포 매개 Treg 유도를 향상시킵니다.  |  Onodera, T., et al. 2017. Sci Rep. 7: 4560. PMID: 28676689
  6. 인간 제대 혈관 내피 세포에서 5-리폭시게나제 대사 산물에 의한 Nrf2 활성화.  |  Nagahora, N., et al. 2017. Nutrients. 9: PMID: 28892009
  7. 요약 보고서: HIV 감염 여성의 자연 조산 표지자: 프로테아제 억제제 및 비타민 D와의 관계.  |  Weinberg, A., et al. 2019. J Acquir Immune Defic Syndr. 82: 181-187. PMID: 31513074
  8. 유기농 우유와 일반 우유를 구별하기 위한 옥실리핀 분석.  |  Samarra, I., et al. 2021. Food Chem. 343: 128477. PMID: 33160765
  9. 바실러스 메가테리움과 고도 불포화 지방산 염의 신바이오틱 조성물은 특수한 프로-해결 매개체의 자급자족 생산을 가능하게 합니다.  |  Speckmann, B., et al. 2022. Nutrients. 14: PMID: 35684065
  10. PNPLA3 변이체 I148M은 오메가-3 고도 불포화 지방의 회복을 통해 생쥐의 간세포암종에 대한 보호 효과를 나타냅니다.  |  Patsenker, E., et al. 2022. J Nutr Biochem. 108: 109081. PMID: 35691594
  11. 5-HEPE는 GPR119/AMPK/PGC1α 활성화를 통해 지방 조직의 갈변을 촉진하여 비만과 인슐린 저항성을 감소시킵니다.  |  Zong, Y., et al. 2023. Life Sci. 323: 121703. PMID: 37075946
  12. 5,8,11,14,17-에코사펜타에노산의 5-옥소 대사산물 형성 및 인간 호중구 및 호산구에 미치는 영향.  |  Powell, WS., et al. 1995. J Lipid Res. 36: 2590-8. PMID: 8847485
  13. 대장균 헤몰리신으로 처리된 폐 미세혈관 구조에서 4계열 및 5계열 류코트리엔의 합성: 외인성 유리 지방산 공급에 대한 중요한 의존성.  |  Grimminger, F., et al. 1997. Am J Respir Cell Mol Biol. 16: 317-24. PMID: 9070617

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