Date published: 2025-10-25

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Picrotoxinin (CAS 17617-45-7)

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대체 이름:
(1R,3R,5S,8S,9R,12R,13R,14R)-1-hydroxy-13-methyl-14-(prop-1-en-2-yl)-4,7,10-trioxapentacyclo[6.4.1.1^{9,12}.0^{3,5}.0^{5,13}]tetradecane-6,11-dione
CAS 등록번호:
17617-45-7
분자량:
292.28
분자식:
C15H16O6
추가 정보:
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피크로톡산 세스퀴테르페노이드 계열의 화합물인 피크로톡신은 독특한 분자 구조를 가지고 있다. 3a,4,5,6,7,7a-헥사하이드로-1H-인덴-3,7-디카르복실산 백본을 가지고 있으며, 이들은 각각 메틸기, 이소프로필기 및 히드록시기에 의해 위치 3a, 6 및 7a에서 특정 치환된다. 또한, 위치 2-3의 이중 결합은 에폭시화되고, 위치 3 및 7의 카르복시기는 감마-락톤을 형성하여 위치 4 및 5로 O-알킬화된다. 피크로톡신은 피크로톡신의 구성 성분으로 식물 대사산물, GABA 길항제, 세로토닌 길항제 등 다양한 역할을 한다. 화학적 성질은 유기 헤테로펜타사이클릭 화합물, 에폭사이드, 3차 알코올, 감마-락톤, 피크로톡산 세스퀴테르페노이드 등 다양한 특성을 포함한다.


Picrotoxinin (CAS 17617-45-7) 참고자료

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  2. 알파2 동형 글리신 수용체의 피크로톡신 및 피크로틴 차단 메커니즘.  |  Wang, DS., et al. 2007. J Biol Chem. 282: 16016-35. PMID: 17405877
  3. 5-HT3 수용체에서 빌로발라이드, 딜티아젬, 은행잎, 피크로톡시닌의 결합 부위.  |  Thompson, AJ., et al. 2011. Mol Pharmacol. 80: 183-90. PMID: 21505038
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  5. 지아디페놀라이드에 의한 뉴라이트 성장 촉진: 가능한 표적.  |  Shenvi, RA. 2016. Nat Prod Rep. 33: 535-9. PMID: 26891462
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  9. 생쥐에서 경련제 피크로톡신과 테트라메틸렌디설포테트라민(TETS)의 독성 동력학 비교.  |  Pressly, B., et al. 2020. Arch Toxicol. 94: 1995-2007. PMID: 32239239
  10. 피크로톡신 및 관련 물질.  |  Porter, LA. 1967. Chem Rev. 67: 441-64. PMID: 4859924
  11. 피크로톡신과 디아제팜은 서로 다른 두 가지 단백질에 결합하는데, 이는 펜토바르비탈이 피크로톡신 부위에서 작용할 수 있다는 추가적인 증거입니다.  |  Davis, WC. and Ticku, MK. 1981. J Neurosci. 1: 1036-42. PMID: 6270285
  12. 쥐 해마 뉴런에서 글리신 채널에 대한 다중 피크로톡신 효과.  |  Yoon, KW., et al. 1998. Neuroscience. 87: 807-15. PMID: 9759968
  13. GABA(A) 수용체 단일 채널의 딜드린 및 피크로톡시닌 변조.  |  Ikeda, T., et al. 1998. Neuroreport. 9: 3189-95. PMID: 9831449

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Picrotoxinin, 250 mg

sc-253277
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