Date published: 2025-9-9

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Benzyl 2-Acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside (CAS 13343-63-0)

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대체 이름:
Phenylmethyl 2-(Acetylamino)-2-deoxy-4,6-O-(phenylmethylene)-α-D-glucopyranoside;
적용:
Benzyl 2-Acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 는 탄수화물 및 올리고당 합성에 유용한 합성 중간체입니다.
CAS 등록번호:
13343-63-0
분자량:
399.44
분자식:
C22H25NO6
연구용으로만 사용가능합니다. 진단이나 치료용으로 사용불가합니다.
* Refer to Certificate of Analysis for lot specific data.

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변형 포도당 유도체인 벤질 2-아세타미도-4,6-O-벤질리덴-2-데옥시-α-D-글루코피라노사이드는 당생물학 연구에서 중추적인 역할을 하며 탄수화물 화학 및 글리칸 매개 과정에 대한 통찰력을 제공합니다. 이 화합물의 작용 메커니즘은 천연 포도당 모오티와 구조적으로 유사하여 효소 당화 반응에서 다양한 기질로 활용될 수 있습니다. 이 화합물은 복잡한 글리코콘쥬게이트와 당화 분자의 합성에서 글리코실 공여체 역할을 하여 탄수화물-단백질 상호작용과 세포 인식 현상 연구를 용이하게 합니다. 또한 벤질 2-아세타미도-4,6-O-벤질리덴-2-데옥시-α-D-글루코피라노사이드는 글리코어레이, 탄수화물 기반 센서, 글리코콘쥬게이트 백신을 포함한 탄수화물 기반 물질의 합성에서 중요한 중간체 역할을 합니다. 화학 반응성을 통해 선택적 변형이 가능하여 글리칸 기능 및 분자 인식을 조사하기 위한 맞춤형 글리칸 구조를 만들 수 있습니다. 또한 이 화합물은 다양한 탄수화물 라이브러리에 접근하기 위한 탄수화물 합성 전략에 응용되어 새로운 글리칸 기반 백신 개발에 기여합니다. 벤질 2-아세타미도-4,6-O-벤질리덴-2-데옥시-α-D-글루코피라노사이드는 다양한 응용 분야를 통해 탄수화물 생물학에 대한 이해를 지속적으로 발전시키고 다양한 생물학적 과정에서 글리칸의 역할을 밝히기 위한 혁신적인 연구 접근법의 길을 열어가고 있습니다.


Benzyl 2-Acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside (CAS 13343-63-0) 참고자료

  1. 항암제 옥살리플라틴의 시클로헥산-1,2-다이아민 리간드에 대한 천연 대체제로서 포도당 유도체?  |  Berger, I., et al. 2007. ChemMedChem. 2: 505-14. PMID: 17340670
  2. 인간 호흡기 병원균인 B. 백일해와 P. 에어루기노사의 세포 표면 다당류 생합성에서 핵심 중간체인 UDP-Glc-2,3-diNAcA의 화학적 합성.  |  Rejzek, M., et al. 2009. Org Biomol Chem. 7: 1203-10. PMID: 19262941
  3. 2- 아세타미도-4,6-O- 벤질리덴-2- 데옥시-D- 글루코피라노스의 1,2- 시스- 및 1,2- 트랜스 배당체를 이성질체 O- 알킬화에 의해 합성합니다.  |  Pertel, SS., et al. 2011. Carbohydr Res. 346: 685-8. PMID: 21320702
  4. 두 가지 새로운 N-아세틸 글루코사민 유도체의 합성 및 항염증 활성.  |  Zhang, Z., et al. 2024. Sci Rep. 14: 11079. PMID: 38745047
  5. 2, 4-디아세타미도-2, 4, 6-트리데옥시-D-글루코스의 합성 및 바실러스 리케니포르미스의 디아세타미도-당과의 동정.  |  Liav, A., Hildesheim, J., Zehavi, U., & Sharon, N. 1973. Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. 18: 668-669.
  6. 트리클로로아세타미데이트 방법에 의한 β-d-Gal f-(1- 3)-d-GlcNAc의 합성 및 SnCl4 촉진 당화법에 의한 β-d-Gal f-(1- 6)-d-GlcNAc의 합성  |  Gallo-Rodriguez, C., Gandolfi, L., & de Lederkremer, R. M. 1999. Organic Letters. 1(2): 245-248.

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