Date published: 2025-9-9

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Atpenin A5 (CAS 119509-24-9)

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대체 이름:
3-[(2S,4S,5R)-5,6-Dichloro-2,4-dimethyl-1-oxohexyl]-4-hydroxy-5,6-dimethoxy-2(1H)-pyridinone
적용:
Atpenin A5 는 심장 재관류로부터 보호할 수 있는 미토콘드리아 복합체 II 억제제입니다.
CAS 등록번호:
119509-24-9
순도:
≥95%
분자량:
366.20
분자식:
C15H21Cl2NO5
연구용으로만 사용가능합니다. 진단이나 치료용으로 사용불가합니다.
* 참조분석증명서대량의 측정 데이터(함수량포함).

빠른 링크

아페닌 A5는 페니실리움(Penicillium sp.)에서 발견되는 항진균 항생제 계열에 속하며 사상성 진균, 특히 트리코피톤(Trichophyton sp.)에 효과적이며 미토콘드리아 복합체 II의 숙시네이트-유비퀴논 환원효소 활동을 특이적이고 강력한 억제제입니다. 아페닌 A5는 모든 아페닌 중 복합체 II에 대한 가장 효과적인 억제제이며, 쥐 실험에서 미토콘드리아 KATP 채널의 자극을 통해 심장 재관류 손상으로부터 보호하는 작용을 할 수 있습니다. 아페닌 A5는 SDHB, SDHC 및 SDHD의 억제제입니다.


Atpenin A5 (CAS 119509-24-9) 참고자료

  1. 아페닌, 미토콘드리아 복합체 II(석시네이트-유비퀴논 산화 환원 효소)의 강력하고 특이적인 억제제.  |  Miyadera, H., et al. 2003. Proc Natl Acad Sci U S A. 100: 473-7. PMID: 12515859
  2. 복합 II 억제제인 아페닌 A5는 미토콘드리아 KATP 채널의 활성화를 통해 심장 허혈-재관류 손상으로부터 보호합니다.  |  Wojtovich, AP. and Brookes, PS. 2009. Basic Res Cardiol. 104: 121-9. PMID: 19242645
  3. 아페닌 A5의 엔안티오선택적 총합성.  |  Ohtawa, M., et al. 2009. J Antibiot (Tokyo). 62: 289-94. PMID: 19373276
  4. 미토콘드리아 복합체 II는 정반응과 역반응 모두에서 높은 비율로 활성 산소종을 생성할 수 있습니다.  |  Quinlan, CL., et al. 2012. J Biol Chem. 287: 27255-64. PMID: 22689576
  5. 페니실리움 sp.에 의해 생성되는 새로운 항진균 항생제인 아페닌 A4, A5 및 B의 구조.  |  Kumagai, H., et al. 1990. J Antibiot (Tokyo). 43: 1553-8. PMID: 2276974
  6. 쥐 골격근 미토콘드리아에서 디하이드로오로테이트 탈수소효소에 의한 슈퍼옥사이드/H2O2 생성.  |  Hey-Mogensen, M., et al. 2014. Free Radic Biol Med. 72: 149-55. PMID: 24746616
  7. 유비퀴논 결합 부위 돌연변이 유발을 통해 세포 사멸 개시에서 미토콘드리아 복합체 II의 역할이 밝혀졌습니다.  |  Kluckova, K., et al. 2015. Cell Death Dis. 6: e1749. PMID: 25950479
  8. 망간 이온은 미토콘드리아 복합체 II의 유비퀴논 결합 부위에서 H2O2 생성을 유도합니다.  |  Bonke, E., et al. 2015. Arch Biochem Biophys. 580: 75-83. PMID: 26116786
  9. Csp3-클로로 및 메틸 치환체의 생물학적 이소스테론 교환: 아페닌 A5 유사체의 합성 및 초기 생물학적 연구.  |  Krautwald, S., et al. 2016. Angew Chem Int Ed Engl. 55: 4049-53. PMID: 26891236
  10. 미토콘드리아 복합체 II는 단핵구에서 뚜렷한 산소 감지 메커니즘을 조절합니다.  |  Sharma, S., et al. 2017. Hum Mol Genet. 26: 1328-1339. PMID: 28204537
  11. 아페닌 A5에서 유래한 미토콘드리아 복합체 II(석시네이트 탈수소효소) 억제제의 합성 및 항종양 평가.  |  Wang, H., et al. 2017. ChemMedChem. 12: 1033-1044. PMID: 28523727
  12. TMEM126B 결핍은 LPS에 의한 미토콘드리아 SDH 산화를 감소시켜 HIF-1α 안정화 및 IL-1β 발현을 약화시킵니다.  |  Fuhrmann, DC., et al. 2019. Redox Biol. 20: 204-216. PMID: 30368040
  13. 페니실리움 균에 의해 생성되는 새로운 항진균 항생제인 아페닌 생산, 분리, 물리화학적 및 생물학적 특성.  |  Omura, S., et al. 1988. J Antibiot (Tokyo). 41: 1769-73. PMID: 3209470
  14. 미토콘드리아 조립 및 분해 복합체 II에 의한 활성 산소 종 생성의 전산 모델링 분석.  |  Markevich, NI., et al. 2020. Front Physiol. 11: 557721. PMID: 33178032
  15. 호흡기 복합체 II와 그 억제제의 유비퀴논 결합 부위에 대한 결정학적 조사.  |  Huang, LS., et al. 2021. Biochim Biophys Acta Proteins Proteom. 1869: 140679. PMID: 34089891

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