Date published: 2025-9-10

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Allenylboronic acid pinacol ester (CAS 865350-17-0)

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대체 이름:
2-Allenyl-4,4,5,5-tetramethyl(1,3,2)-dioxaborolane; 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(1,2-propadienyl)-1,3,2-dioxaborolane
적용:
Allenylboronic acid pinacol ester 유용한 붕산 유도체입니다.
CAS 등록번호:
865350-17-0
분자량:
166.03
분자식:
C9H15BO2
연구용으로만 사용가능합니다. 진단이나 치료용으로 사용불가합니다.
* 참조분석증명서대량의 측정 데이터(함수량포함).

빠른 링크

알릴보론산 피나콜 에스테르는 복잡한 분자 구조의 합성을 위한 전구체 역할을 하는 교차 결합 반응에 참여하는 능력으로 인해 유기 합성 및 화학 연구에서 널리 사용되는 다용도 화합물입니다. 이 화합물은 특히 스즈키-미야우라 결합 반응에서 팔라듐 촉매 아래에서 아릴 또는 비닐 할로겐화물과 탄소-탄소 결합을 형성하는 유기붕소 시약으로 작용하는 역할로 인해 그 가치가 높습니다. 분자에 알레닐기가 존재하기 때문에 후속 변형을 통해 고도로 공액화된 시스템을 형성할 수 있어 연구자들이 구조적으로 복잡한 분자를 정밀하게 만들 수 있습니다. 구조의 피나콜 에스테르 모이티는 안정성과 용해도를 향상시켜 다양한 반응 조건에서 취급 및 적용을 용이하게 합니다. 화학 합성에서 이 물질의 활용은 새로운 물질, 촉매 및 합성 경로를 개발하는 데 중추적인 역할을 하며 유기 화학 분야를 발전시키는 데 있어 그 중요성을 반영합니다.


Allenylboronic acid pinacol ester (CAS 865350-17-0) 참고자료

  1. 팔라듐 촉매를 이용한 디아스테레오 선택적 시클로펜텐 합성을 위한 고리 형성 반응.  |  Kohn, BL. and Jarvo, ER. 2011. Org Lett. 13: 4858-61. PMID: 21854011
  2. NHC-Cu 촉매 알릴 치환을 통한 알렌 함유 3차 또는 4차 탄소 입체 중심체의 부위 및 엔안티오선택적 형성을 통해 알렌을 함유하는 3차 또는 4차 탄소 입체 중심체를 형성합니다.  |  Jung, B. and Hoveyda, AH. 2012. J Am Chem Soc. 134: 1490-3. PMID: 22214185
  3. 1,1'-bi-2-나프톨 유래 촉매에 의해 촉진되는 알데히드의 비대칭 프로파길화 메커니즘을 이해합니다.  |  Grayson, MN. and Goodman, JM. 2013. J Am Chem Soc. 135: 6142-8. PMID: 23517191
  4. 은 촉매에 의한 N-설포닐케티민의 에난티오선택적 프로파르길화 반응.  |  Osborne, CA., et al. 2015. Org Lett. 17: 5340-3. PMID: 26506430
  5. 비대칭 촉매를 위한 루이스 산도 및 화학적 안정성이 제어된 16개의 등구조 포스포네이트 금속-유기 프레임워크를 제공합니다.  |  Chen, X., et al. 2017. Nat Commun. 8: 2171. PMID: 29259195
  6. N-헤테로사이클릭 카르벤-Cu 촉매에 의한 에난티오선택적 알렌닐 접합체 첨가.  |  Chong, Q., et al. 2018. Org Lett. 20: 6896-6900. PMID: 30350670
  7. 마이크로파 조사 하에서 알레닐보론 화합물에 의해 촉진되는 알데히드의 프로파길화를 위한 효율적인 방법.  |  Freitas, JJR., et al. 2020. Beilstein J Org Chem. 16: 168-174. PMID: 32117473
  8. 알릴보론산 피나콜 에스테르: 4 + 2] 사이클로디션을 위한 선택적 파트너.  |  Labadie, N., et al. 2021. Org Lett. 23: 5081-5085. PMID: 34151574
  9. 알릴보론산 피나콜 에스테르 및 관련 디에노필의 디엘-엘더 반응성: 메커니즘 연구 및 왜곡/상호 작용-활성화 변형 모델 분석.  |  Labadie, N. and Pellegrinet, SC. 2022. J Org Chem. 87: 16776-16784. PMID: 36440689

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