Date published: 2025-12-10

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3(S)-Oxidosqualene (CAS 54910-48-4)

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대체 이름:
[S-(all-E)]-2,2-Dimethyl-3-(3,7,12,16,20-pentamethyl-3,7,11,15,19-heneicosapentaenyl)oxirane
CAS 등록번호:
54910-48-4
분자량:
426.72
분자식:
C30H50O
연구용으로만 사용가능합니다. 진단이나 치료용으로 사용불가합니다.
* 참조분석증명서대량의 측정 데이터(함수량포함).

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3(S)-옥시도스쿠알렌은 스테롤, 트리테르페노이드 등 다양한 이소프레노이드의 생합성 과정에서 중요한 중간체로서, 적절한 신체 기능을 위해 필수적인 분자인 콜레스테롤 합성에 중요한 역할을 한다. 이에 3(S)-옥시도스쿠알렌은 이들 화합물의 생합성 과정에서 중요한 역할을 하기 때문에 연구자들이 광범위하게 연구해 왔다. 이소프레노이드 생합성에 관여하는 효소를 연구하는 기질로서, 항염증 및 항암 작용을 하는 스쿠알렌 에폭사이드 등 천연물 합성 전구체로도 사용되고 있다. 3(S)-옥시도스쿠알렌을 라노스테롤로 전환시키는 것은 스쿠알렌 에폭시다아제라는 효소에 의해 촉진되는 콜레스테롤 생합성 과정에서 중요한 단계이다. 이후 라노스테롤은 일련의 효소 반응을 거쳐 콜레스테롤을 형성한다. 피드백 억제는 콜레스테롤 생합성을 정확하게 조절하여 체내에서 적정량이 생성되도록 한다.


3(S)-Oxidosqualene (CAS 54910-48-4) 참고자료

  1. 새로운 식물 트리테르페노이드 식별을 위한 게놈 마이닝.  |  Fazio, GC., et al. 2004. J Am Chem Soc. 126: 5678-9. PMID: 15125655
  2. 알리시클로바실러스 아시도칼다리우스 스쿠알렌 사이클라제의 Gly600 잔류물을 삭제하면 기질 특이성이 (3S)-2,3-옥시도스콸렌에 특이적인 진핵생물형 사이클라제의 기질 특이성으로 변경됩니다.  |  Hoshino, T., et al. 2004. Angew Chem Int Ed Engl. 43: 6700-3. PMID: 15593147
  3. 양치류의 스쿠알렌 시클라제 및 옥시도 스쿠알렌 시클라제.  |  Shinozaki, J., et al. 2008. FEBS Lett. 582: 310-8. PMID: 18154734

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