Date published: 2025-9-8

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3-Bromopyruvic acid (CAS 1113-59-3)

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대체 이름:
3-Bromopyruvic acid is also known as 3-Bromo-2-oxopropionic acid.
적용:
3-Bromopyruvic acid 은 핵산과 단백질 사이의 가교제이며 시스테인 잔류물에 대한 친화성 표지이기도 합니다.
CAS 등록번호:
1113-59-3
순도:
≥97%
분자량:
166.96
분자식:
C3H3BrO3
추가 정보:
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연구용으로만 사용가능합니다. 진단이나 치료용으로 사용불가합니다.
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빠른 링크

3-브로모피루브산은 피루브산(sc-208191)에서 유래한 브롬화 유도체이다. 이 화합물은 독특한 톡 쏘는 냄새를 가진 무색의 고체로 나타나며, 물과 알코올에 대한 용해도를 나타낸다. 3-브로모피루브산은 유기 합성, 약리화학, 생화학 등에 광범위하게 사용되며, 상당한 범용성을 가지고 있다. 다양한 유기 화합물을 합성하기 위한 촉매 역할을 하며, 생물학적 활성 물질을 생산하기 위한 시약 역할을 한다. 또한, 이 화합물은 과학적 연구 분야에서도 광범위하게 활용되고 있다. 시험관 내 연구에서는 다양한 화합물이 세포에 미치는 영향과 이로 인한 생화학적 및 생리적 영향을 탐구하기 위해 3-브로모피루브산을 광범위하게 사용했다. 또한, 다양한 약물의 작용 메커니즘에 대한 연구 및 잠재적 약물 표적의 규명을 용이하게 했다. 특히, 3-브로모피루브산은 암세포에서 HXK II(헥소키나제 II)를 억제하여 글루코스를 ATP로 직접 대사하는 능력을 손상시키는 것으로 확인되었다. MCF-7(sc-2206) 유방암 세포에 대한 연구에서는 3-브로모피루브산이 세포 사멸 신호 전달 경로의 중요한 구성 요소인 Bcl-2, c-Myc 및 돌연변이 p53의 발현을 감소시키는 것으로 나타났다. 또한, 3-브로모피루브산은 항생제로서 현저한 선택성을 나타내어 특정 효모 균주의 성장을 억제하는 것으로 확인되었다. 3-브로모피루브산의 정확한 작용 메커니즘은 아직 완전히 이해되지 않은 상태이지만, 프로톤-이오노포어(proton-ionophore)로서 기능하는 것으로 알려져 있다. 이러한 특징은 화합물이 세포막을 가로질러 프로톤을 수송할 수 있도록 하여 세포 내 효소 및 단백질의 활성을 조절하고, 다양한 생화학적 및 생리학적 효과를 유도한다.


3-Bromopyruvic acid (CAS 1113-59-3) 참고자료

  1. 특정 효모에 대한 매우 선택적인 항균제인 3-브로모피루브산.  |  ZYGMUNT, WA. and MARTIN, TA. 1964. J Pharm Sci. 53: 1420-1. PMID: 14253613
  2. 인간 유방암 MCF-7 세포에 대한 3-브로모피루브산의 억제 효과는 세포 주기 정지 및 세포 사멸 유도와 관련이 있습니다.  |  Liu, XH., et al. 2009. Chin Med J (Engl). 122: 1681-5. PMID: 19719971
  3. 3-브로모피루브산이 인간 적혈구 항산화 방어 시스템에 미치는 영향.  |  Sadowska-Bartosz, I. and Bartosz, G. 2013. Cell Biol Int. 37: 1285-90. PMID: 23881849
  4. 헥소키나제 II 억제제인 3-브로모피루브산은 간종양 세포에 효과적인 항암제입니다: 시험관 및 생체 내 연구 결과.  |  Gong, L., et al. 2014. Anticancer Agents Med Chem. 14: 771-6. PMID: 24738957
  5. 일반적으로 사용되는 세 가지 세포 열거 분석법과 비교할 때 3-(4,5-디메틸티아졸-2-일)-2,5-디페닐-2H-테트라졸륨브로마이드(MTT) 분석법의 한계.  |  van Tonder, A., et al. 2015. BMC Res Notes. 8: 47. PMID: 25884200
  6. 류마티스 관절염 섬유아세포 유사 활막 세포에서 포도당 대사의 중요한 역할.  |  Garcia-Carbonell, R., et al. 2016. Arthritis Rheumatol. 68: 1614-26. PMID: 26815411
  7. 항암제 3-브로모피루브산은 글루타치온과 접합체를 형성합니다.  |  Sadowska-Bartosz, I., et al. 2016. Pharmacol Rep. 68: 502-5. PMID: 26922560
  8. 3-브로모피루브산은 HepG2 세포에서 트리카르복실산 순환과 글루타민분해를 억제합니다.  |  Jardim-Messeder, D. and Moreira-Pacheco, F. 2016. Anticancer Res. 36: 2233-41. PMID: 27127128
  9. ABCB1 과발현 MDCK-II 세포는 3-브로모피루브산에 과민 반응합니다.  |  Sadowska-Bartosz, I., et al. 2016. Life Sci. 162: 138-44. PMID: 27534909
  10. 3-브로모피루베이트는 항산화 유전자의 발현을 유도합니다.  |  Pulaski, L., et al. 2019. Free Radic Res. 53: 170-178. PMID: 30362385
  11. 3-브로모피루브산의 전자 유도 반응.  |  Ferreira da Silva, F., et al. 2019. Chemistry. 25: 5498-5506. PMID: 30706547
  12. 상향 조절된 헥소키나제 2 발현은 파킨슨병에서 젖산염 생성을 촉진하여 도파민 신경세포의 세포 사멸을 유도합니다.  |  Li, J., et al. 2022. Neurobiol Dis. 163: 105605. PMID: 34973450
  13. 거세 저항성 전립선암에 대한 3-브로모피루브산의 항암 효과에 대한 새로운 통찰력.  |  Yeh, HC., et al. 2022. Eur J Pharmacol. 923: 174929. PMID: 35364071
  14. 3-브로모피루브산은 c-Myc/TXNIP 축을 표적으로 삼아 포도당 대사를 조절하고 TNBC 세포에서 미토콘드리아 매개 세포 사멸을 유도합니다.  |  Li, J., et al. 2022. Exp Ther Med. 24: 520. PMID: 35837063
  15. 아토바퀸, 메플로퀸, 3-브로모피루브산의 에키노코쿠스 멀티로쿨라리스 프로토스콜레스에 대한 복합 효과에 대한 데이터.  |  Kouguchi, H., et al. 2022. Data Brief. 45: 108707. PMID: 36426011

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