2′-O-(tert-Butyldimethylsilyl)-5′-O-trityluridine (CAS 117136-35-3)

2'-O-(tert-부틸디메틸실릴)-5'-O-트리틸루리딘은 합성 유기 화학 분야, 특히 핵산 합성 및 연구에서 중요한 역할을 하는 화학적으로 변형된 뉴클레오시드입니다. 이 화합물은 우리딘의 유도체로, 후속 합성 단계에서 원치 않는 부작용을 방지하기 위해 특정 수산기가 보호되어 있습니다. 이 분자에서 2'-하이드록실기는 테트-부틸디메틸실릴(TBDMS) 기에 의해 보호되고 5'-하이드록실기는 트리틸기에 의해 보호됩니다. 이러한 보호기는 제어된 조건에서 분자의 안정성과 반응성을 높여 더 복잡한 핵산 구조를 합성할 수 있도록 하기 때문에 매우 중요합니다. 2'-O-(tert-부틸디메틸실릴) 그룹은 2'- 위치를 친핵성 공격으로부터 안정화시키고 다양한 화학 반응 중에 원치 않는 변화를 방지하기 때문에 특히 중요합니다. 이러한 보호 기능은 화학자들이 2'-위치를 변경하지 않고 뉴클레오시드의 다른 부분을 선택적으로 수정할 수 있게 해주므로 RNA 합성에서 리보스 당을 수정할 때 필수적입니다. 5'-O-트리틸 그룹은 비슷한 보호 기능을 수행하지만 5'-하이드록실 끝에 위치합니다. 이는 분자 내의 다른 민감한 그룹을 방해하지 않고 약산성 조건에서 제거할 수 있기 때문에 뉴클레오사이드 화학에서 흔히 사용되는 보호 그룹입니다. 이러한 선택적 보호기 제거는 뉴클레오시드를 서로 연결하여 올리고뉴클레오티드를 형성하는 데 필수적입니다.