2′-O-(tert-Butyldimethylsilyl)-3′-deoxy-5′-O-trityluridine (CAS 130860-12-7)

2'-O-(tert-부틸디메틸실릴)-3'-데옥시-5'-O-트리틸루리딘은 합성 유기 화학 분야, 특히 핵산 합성에 광범위하게 사용되는 특수한 뉴클레오사이드 유사체입니다. 이 화합물은 특정 수산기가 보호되고 3' 위치에 수산기가 없는(3'-데옥시) 변형된 우리딘으로, 핵산 사슬으로의 결합과 효소와의 상호 작용에 큰 영향을 미칩니다. 이 분자의 2'-O-(tert-부틸디메틸실릴)(TBDMS) 그룹은 실릴 에테르 보호기로서 화학 합성 과정에서 2' 하이드 록실이 원치 않는 부반응에 참여하지 않도록 보호합니다. 이 실릴기는 다양한 조건에서 안정적이지만 불소 이온이 있을 때 선택적으로 제거될 수 있으므로 다른 합성 단계가 완료되면 이 위치에서 추가 기능화가 가능합니다. 3'-데옥시 변형은 천연 RNA와 DNA에서 발견되는 표준 3'-5' 포스포디에스테르 연결의 형성을 차단하기 때문에 매우 중요합니다. 이 변형은 핵산 중합효소의 메커니즘을 연구하고 이러한 효소를 억제하거나 정상적인 기능을 방해할 수 있는 핵산 유사체를 만들어 복제 및 전사 과정에 대한 통찰력을 제공하는 데 사용됩니다. 5'-O-트리틸기는 뉴클레오시드에 안정성을 제공하고 중합이나 분해를 방지하는 또 다른 보호 그룹입니다. 약산성 조건에서 제거할 수 있어 5'위치가 뉴클레오타이드와 올리고뉴클레오타이드의 형성에 사용될 수 있습니다. 이러한 선택적 디프로텍션은 특히 올리고뉴클레오타이드의 자동 및 수동 합성에 있어 단계적 합성에 필수적입니다.