Date published: 2025-9-9

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2′-Deoxy-5-hydroxyuridine (CAS 5168-36-5)

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대체 이름:
5-hydroxy-2′-deoxyuridine
CAS 등록번호:
5168-36-5
분자량:
244.20
분자식:
C9H12N2O6
연구용으로만 사용가능합니다. 진단이나 치료용으로 사용불가합니다.
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2'-디옥시-5-하이드록시우리딘(5-OH-dUrd)은 천연 디옥시뉴클레오사이드인 2'-디옥시우리딘에서 유래한 합성 뉴클레오사이드 유사체이다. 5-OH-dUrd는 수년간 DNA와 RNA 합성을 위한 귀중한 기질로 작용하여 효소 촉매 반응, 유전자 발현 및 후성유전학적 변형 연구를 용이하게 했다. 더욱이 효소와 다른 단백질의 구조와 기능을 밝히는 데 중요한 도구로 부상했다. 2'-디옥시-5-하이드록시우리딘은 과학 연구에서 광범위한 유용성을 발견했다. DNA와 RNA 합성을 위한 기질로 작용하여 효소 촉매 반응, 유전자 발현 및 후성유전학적 변형을 조사할 수 있다. 또한 효소와 단백질의 구조-기능 관계를 쉽게 탐구할 수 있다. 또한 다양한 약물의 작용 메커니즘을 해독하는 데 도움이 되며 유전자 발현에서 DNA 메틸화의 역할을 밝혀낸다. 2'-디옥시-5-하이드록시우리딘은 뉴클레오사이드 유사체로서 천연 대응물인 2'-디옥시우리딘에 비해 변형된 화학 구조를 보인다. 이러한 구조 변화로 인해 2'-디옥시-5-하이드록시우리딘은 2'-디옥시우리딘과 다른 방식으로 단백질 및 효소와 상호 작용할 수 있다. 예를 들어, DNA 복제를 담당하는 효소인 DNA 중합효소와 결합하여 활성을 방해할 수 있다. 이러한 DNA 중합효소의 억제는 유전자 발현의 현저한 변화를 초래할 수 있다.


2′-Deoxy-5-hydroxyuridine (CAS 5168-36-5) 참고자료

  1. 심근에서 재관류에 의해 유발되는 스트레스 단백질 반응은 사후 조절에 의해 차단됩니다. 시스템 생물학 경로 분석은 표준 아릴-탄화수소 수용체 경로의 핵심적인 역할을 강조합니다.  |  Vilahur, G., et al. 2013. Eur Heart J. 34: 2082-93. PMID: 22851653
  2. 피리미딘 데옥시리보뉴클레오사이드의 다양한 3'-아지도 유사체의 인간 면역결핍 바이러스(HIV-1, HTLV-III/LAV)에 대한 합성 및 항바이러스 활성.  |  Lin, TS., et al. 1988. J Med Chem. 31: 336-40. PMID: 3339606
  3. 전체 또는 부분적으로 2'-데옥시-5-하이드록시우리딘 치환이 있는 텔로미어 유사 G4 구조 프로빙.  |  Szeltner, Z., et al. 2023. Biochimie.. PMID: 36707016
  4. 뉴클레오사이드. LXI. 알칼리성 배지에서 피리미딘 뉴클레오사이드의 변형. IV. 5-하이드록시우리딘의 이미다졸린 뉴클레오시드로의 전환.  |  Otter, BA., et al. 1969. J Org Chem. 34: 2636-42. PMID: 5803812
  5. 5-C 치환 우라실 뉴클레오시드의 합성 및 항헤르페스 바이러스 활성.  |  Sakata, S., et al. 1980. Nucleic Acids Symp Ser. s39-42. PMID: 6265881
  6. 사이토신의 주요 산화 산물인 5-하이드록시 사이토신과 5-하이드록시 유라실은 시험관 내에서 서열 맥락 의존적 오페어링을 나타냅니다.  |  Purmal, AA., et al. 1994. Nucleic Acids Res. 22: 72-8. PMID: 8127657

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