Date published: 2025-9-10

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2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine (CAS 105650-23-5)

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대체 이름:
1-Methyl-6-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-amine; PhIP
적용:
2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine 는 유도체화된 피리딘 화합물입니다.
CAS 등록번호:
105650-23-5
분자량:
224.26
분자식:
C13H12N4
연구용으로만 사용가능합니다. 진단이나 치료용으로 사용불가합니다.
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2-아미노-1-메틸-6-페닐이미다조[4,5-b]피리딘(PhIP)은 사이토크롬 P-4501A(CYP1A2)에 의해 대사적으로 활성화되고 PhIP-DNA 부가물을 형성하는 발암물질로 알려져 있다. 2-아미노-1-메틸-6-페닐이미다조[4,5-b]피리딘은 에스트로겐(E2) 조절 유전자의 전사, E(2) 의존성 세포의 증식, 프로게스테론 수용체의 상향 조절, 미토겐 활성화 단백질 키나제 신호전달의 자극을 유도하는 강력한 에스트로겐 활성을 갖는다. 이는 조리된 육류 및 어류에서 발견되는 돌연변이 유발 헤테로사이클릭 아민 중 가장 풍부하다.


2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine (CAS 105650-23-5) 참고자료

  1. 생쥐에서 2- 아미노-1- 메틸-6- 페닐이미다조[4,5-b] 피리딘(PhIP)의 대사.  |  Buonarati, MH., et al. 1992. Carcinogenesis. 13: 621-7. PMID: 1576715
  2. 염증은 2- 아미노 -1- 메틸 -6- 페닐 이미 다조 [4,5-b] 피리딘을 먹인 쥐의 결장에서 전 신생 물성 병변의 유도에 선행하거나 동반하지 않습니다.  |  Kühnel, D., et al. 2009. Arch Toxicol. 83: 763-8. PMID: 19212758
  3. 2- 아미노이미다졸의 반응성 카보닐 제거 능력: 2- 아미노-1-메틸벤지미다졸 및 2- 아미노-1-메틸-6-페닐이미다조[4,5-b]피리딘(PhIP).  |  Hidalgo, FJ., et al. 2014. J Agric Food Chem. 62: 12045-51. PMID: 25418848
  4. 모델 시스템에서 2- 아미노-1- 메틸-6- 페닐이미다조[4,5-b]피리딘(PhIP)의 형성에 대한 일부 양이온의 영향.  |  Yu, D. and Yu, SJ. 2016. Food Chem. 201: 46-51. PMID: 26868546
  5. 크레아티닌이 2-아미노-1-메틸-6-페닐이미다조 [4,5-b]피리딘(PhIP) 형성에 미치는 이중 효과.  |  Yu, C., et al. 2018. J Food Sci. 83: 294-299. PMID: 29341141
  6. 크레아티닌 열분해 생성물의 형성 및 2- 아미노 -1- 메틸 -6- 페닐이미다조 [4,5-b] 피리딘 (PhIP)의 피리딘 고리를 형성하는 라디칼 경로에서의 역할과 참여.  |  Zhang, J., et al. 2020. Food Chem. 312: 126083. PMID: 31901823
  7. 대장 발암 물질에 의한 표적 특이적 미세 핵 유도: 2-아미노-1-메틸-6-페닐이미다조[4,5-b]피리딘 및 1,2-디메틸히드라진.  |  Hori, H., et al. 2020. Regul Toxicol Pharmacol. 112: 104578. PMID: 31935482
  8. 화학 모델과 소고기 패티에서 2- 아미노-1- 메틸-6- 페닐이미다조 [4,5-b] 피리딘(PhIP) 형성에 대한 선택된 하이드로콜로이드의 억제 효과.  |  Yang, H., et al. 2021. J Hazard Mater. 402: 123486. PMID: 32707466
  9. 2-아미노-1-메틸-6-페닐이미다조[4,5-b]피리딘은 쥐의 장내 세균 구성과 지질 대사 경로를 방해하여 결장 손상을 유발합니다.  |  Zhao, X., et al. 2021. J Agric Food Chem. 69: 437-446. PMID: 33373210
  10. 시아니딘-3-O-글루코사이드와 그 대사산물인 프로토카테츄산은 세포사멸 및 Nrf2/p62 경로를 조절하여 HepG2 세포에서 2- 아미노-1-메틸-6-페닐이미다조[4,5-b]피리딘(PhIP) 유도 세포 독성을 개선합니다.  |  Zhao, L., et al. 2021. Food Chem Toxicol. 157: 112582. PMID: 34582963
  11. 키토산의 탈세틸화 정도가 화학 모델과 소고기 패티에서 2-아미노-1-메틸-6-페닐이미다조[4,5-b]피리딘(PhIP) 형성에 미치는 영향.  |  Zhao, Y., et al. 2021. J Agric Food Chem. 69: 13933-13941. PMID: 34756022
  12. 모델 시스템과 구운 틸라피아 생선 패티에서 헤테로사이클릭 방향족 아민 2- 아미노-1- 메틸-6- 페닐이미다조[4,5-b]피리딘(PhIP)의 형성에 대한 지질 산화 생성물인 아크롤레인의 영향.  |  Jing, M., et al. 2022. Food Chem X. 14: 100315. PMID: 35774638
  13. 벤즈알데히드 및 페닐아세트알데히드-크레아티닌 모델 시스템에서 2-아미노-1-메틸-6-페닐이미다조[4,5-b]피리딘(PhIP)의 형성에 대한 선택된 아미노산의 시너지 억제 효과.  |  Deng, P., et al. 2022. J Agric Food Chem. 70: 10858-10871. PMID: 36007151

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