Date published: 2025-9-6

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2-Acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl Azide (CAS 29847-23-2)

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CAS 등록번호:
29847-23-2
분자량:
246.22
분자식:
C8H14N4O5
연구용으로만 사용가능합니다. 진단이나 치료용으로 사용불가합니다.
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2-아세타미도-2-데옥시-β-D-글루코피라노실 아자이드는 생체 직교 반응에 참여하는 능력으로 인해 화학 생물학 및 당생물학 연구에 광범위하게 사용되는 화합물입니다. 이 화합물의 가장 두드러진 응용 분야 중 하나는 글리코콘쥬게이트 합성 및 라벨링 분야입니다. 스타우딩거 연결 또는 구리 촉매 아지드-알킨 사이클로디온(CuAAC)을 통해 2-아세타미도-2-데옥시-β-D-글루코피라노실 아지드는 펩타이드, 단백질 및 기타 생체 분자를 포함한 다양한 알킨 기능화 분자와 선택적으로 접합할 수 있습니다. 이 생체 직교 반응은 복잡한 생물학적 시스템에서 글리코콘쥬게이트의 특정 라벨링을 가능하게 하여 세포 접착, 신호 전달 및 인식과 같은 글리칸 매개 과정의 연구를 용이하게 합니다. 또한 2-아세타미도-2-데옥시-β-D-글루코피라노실 아자이드는 탄수화물-단백질 상호작용과 글리칸 결합 단백질의 고처리량 스크리닝을 위한 강력한 도구로 사용되는 글리칸 마이크로어레이의 합성에 사용되어 왔습니다. 또한 이 화합물은 글리코실화 패턴과 기능이 정의된 당단백질을 생성하기 위한 당공학 전략 개발에도 활용됩니다. 2-아세타미도-2-데옥시-β-D-글루코피라노실 아지드를 당단백질 합성에 통합함으로써 연구자들은 단백질 안정성, 활성 및 면역원성을 조절하기 위해 글리칸 구조를 조정하여 생명공학, 진단 및 백신 개발에 적용할 수 있는 기반을 마련할 수 있습니다. 전반적으로 2-아세타미도-2-데옥시-β-D-글루코피라노실 아지드는 글리칸 생물학을 조사하고 조작하는 데 유용한 도구로서 기초 연구와 응용 과학 모두에서 발전을 촉진하는 역할을 합니다.


2-Acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl Azide (CAS 29847-23-2) 참고자료

  1. 글리코겐 포스포릴라제의 억제제로서 N-(베타-D-글루코피라노실)- 및 N-(2-아세타미도-2-데옥시-베타-D-글루코피라노실) 아미드의 합성.  |  Györgydeák, Z., et al. 2004. Bioorg Med Chem. 12: 4861-70. PMID: 15336265
  2. β-N-아세틸헥소사미니다아제: 이름에 무엇이 들어 있을까요?  |  Slámová, K., et al. 2010. Biotechnol Adv. 28: 682-93. PMID: 20438826
  3. β-(1→6)-글루코사민 올리고당의 합성을 위한 간단한 반복적 방법.  |  Weaver, LG., et al. 2013. Carbohydr Res. 371: 68-76. PMID: 23523915
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  5. 갈렉틴-3의 특정 표적화를 위한 HPMA-공중합체 기반의 생체 적합성 글리코나노물질.  |  Bojarová, P., et al. 2018. J Nanobiotechnology. 16: 73. PMID: 30236114
  6. 맞춤형 N-아세틸락토사민 프리젠테이션을 갖춘 고친화성 N-(2-하이드록시프로필)메타크릴아미드 공중합체는 갈렉틴을 구별합니다.  |  Tavares, MR., et al. 2020. Biomacromolecules. 21: 641-652. PMID: 31904940
  7. CuAAC를 통한 겔다나마이신의 변형은 샤프론 단백질 Hsp90에 대한 친화력과 세포 독성을 변화시킵니다.  |  Skrzypczak, N., et al. 2023. Eur J Med Chem. 256: 115450. PMID: 37210951
  8. 당의 보호 시약으로 N-피발로일 이미다졸 사용.  |  Santoyo-González, et al. 1998. Synthesis. 1998.12: 1787-1792.
  9. 비스-트리아졸 연결 탄수화물 기반 매크로사이클의 합성 및 황산구리 매개 클릭 반응 가속화를 위한 응용.  |  Chen, Anji, et al. 2019. European Journal of Organic Chemistry. 2019.6: 1189-1194.
  10. 루테늄 테트라젠 복합체 주변부에 포도당 모오티를 갖는 루테늄 테트라젠 복합체: 합성, 특성화 및 시험관 내 세포 독성.  |  Hamala, Vojtěch, et al. 2020. Applied Organometallic Chemistry. 34.11: e5896.

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2-Acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl Azide, 100 mg

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