Date published: 2025-9-14

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2,4-Dinitrobenzyl chloride (CAS 610-57-1)

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대체 이름:
α-Chloro-2,4-dinitrotoluene
CAS 등록번호:
610-57-1
분자량:
216.58
분자식:
C7H5ClN2O4
연구용으로만 사용가능합니다. 진단이나 치료용으로 사용불가합니다.
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2,4-디니트로벤질 클로라이드(2,4-DNBC)는 유기 합성, 제약 및 생화학에 널리 사용되는 다목적 화합물입니다. 광범위한 용도로 사용되는 2,4-디니트로벤질클로라이드는 아민, 아미드, 니트로 화합물을 포함한 화합물 합성에 중요한 시약으로 사용됩니다. 또한 의약품 및 기타 생리 활성 화합물을 제조하는 데 중요한 역할을 합니다. 유기 합성, 제약 및 생화학 분야에서 2,4-디니트로벤질 클로라이드는 필수 시약으로 각광받고 있습니다. 아민, 아미드, 니트로 화합물을 포함한 다양한 화합물을 합성하는 데 유용합니다. 또한 펩타이드, 펩티도메틱 및 효소 억제제 합성에 중요한 역할을 합니다. 2,4-디니트로벤질클로라이드의 다용도성 덕분에 여러 분야에 걸쳐 폭넓게 응용할 수 있습니다. 2,4-디니트로벤질 클로라이드는 아민 및 알코올과 같이 전자가 풍부한 핵친수성과 결합하는 친전성 시약으로 작용합니다. 반응은 일반적으로 SN2 메커니즘을 따르며, 그 결과 염소 원자가 친핵성 원자에 의해 치환됩니다. 2,4-디니트로벤질 클로라이드는 합성 유용성 외에도 다양한 생화학적 및 생리적 효과를 나타냅니다. 특히 멜라닌 생합성에 중요한 역할을 하는 티로시나아제와 같은 효소의 활성을 억제하는 것으로 밝혀졌습니다. 또한 DNA 중합 효소와 같은 DNA 합성에 관여하는 효소의 활동을 방해합니다. 또한 2,4-디니트로벤질 클로라이드는 특정 암세포의 성장을 억제하고 특정 세포 유형에서 세포 사멸을 유도하는 효능이 있는 것으로 나타났습니다. 이러한 연구 결과는 다양한 생물학적 응용 분야에서 2,4-디니트로벤질 염화물의 잠재적 활용 가능성을 보여줍니다.


2,4-Dinitrobenzyl chloride (CAS 610-57-1) 참고자료

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  2. 1,2,4-트리아졸 3-벤질설파닐 유도체 합성 및 항마이코박테리아 활성.  |  Klimesová, V., et al. 2004. Farmaco. 59: 279-88. PMID: 15081345
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  4. 5-플루오로우라실의 합성된 디니트로페닐 유도체의 세포 독성 및 방사능 감작 활성.  |  Abdi, K., et al. 2012. Daru. 20: 3. PMID: 23226112
  5. 1- 치환-5-[(3,5-디니트로벤질)설파닐]-1H-테트라졸 및 그 이소스테릭 유사체: 약물 감수성 및 다제내성 마이코박테리아에 활성인 새로운 계열의 선택적 항결핵제.  |  Karabanovich, G., et al. 2014. Eur J Med Chem. 82: 324-40. PMID: 24927053
  6. 복제 및 비복제 결핵균에 대한 선택적 항결핵제로서 3,5-디니트로벤질설파닐-1,3,4-옥사디아졸 및 티아디아졸의 개발.  |  Karabanovich, G., et al. 2016. J Med Chem. 59: 2362-80. PMID: 26948407
  7. 벤질 염화물을 이용한 에날의 선택적 유기촉매 사이클로프로판화.  |  Meazza, M., et al. 2016. J Org Chem. 81: 3488-500. PMID: 27080435
  8. 수컷 위스타 쥐에서 2,4-디니트로톨루엔의 돌연변이 유발 대사 산물인 2,4-디니트로벤즈알데히드의 장간 순환.  |  Sayama, M., et al. 1989. Xenobiotica. 19: 83-92. PMID: 2756720
  9. 라디칼을 이용한 케톤의 α-알킬화를 위한 광화학 유기 촉매 전략.  |  Spinnato, D., et al. 2020. Angew Chem Int Ed Engl. 59: 9485-9490. PMID: 32053279
  10. 아미노 촉매 작용에서의 설폭소늄 일라이드: 사이클로프로판 융합 크로마놀 구조에 대한 엔안티오선택적 진입.  |  Bisag, GD., et al. 2022. Org Lett. 24: 5468-5473. PMID: 35856291
  11. 융합된 사이클로프로판을 이용한 삼환 크로마논과 크로만의 입체 선택적 구성을 위한 비대칭 라디칼 바이사이클로라이제이션.  |  Lee, WC., et al. 2023. J Am Chem Soc.. PMID: 37129381
  12. 감작 물질의 물리적 및 화학적 특성이 지연된 접촉 감도의 유도 및 유발에 미치는 영향.  |  Godfrey, HP. and Baer, H. 1971. J Immunol. 106: 431-41. PMID: 5545150
  13. 포스포트리스테르 방법에 의한 포스포로티오에이트 올리고데옥시뉴클레오사이드의 용액상 합성.  |  Barber, I., et al. 1995. Antisense Res Dev. 5: 39-47. PMID: 7613072

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