Date published: 2025-9-9

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2,3:5,6-Di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranose (CAS 14131-84-1)

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대체 이름:
D-Mannose diacetonide
CAS 등록번호:
14131-84-1
순도:
≥98%
분자량:
260.29
분자식:
C12H20O6
연구용으로만 사용가능합니다. 진단이나 치료용으로 사용불가합니다.
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2,3:5,6-Di-O-이소프로필리덴-α-D-만노푸라노스는 탄수화물 화학 연구의 핵심 화합물로 다양한 탄수화물 유도체 및 모방체의 합성을 위한 빌딩 블록 역할을 합니다. 만노푸라노스의 작용 메커니즘은 만노푸라노스 고리의 2,3 및 5,6 수산기 위치를 보호하는 이소프로필리덴기를 특징으로 하는 화학 구조에 뿌리를 두고 있습니다. 이 보호 전략은 화합물의 안정성을 향상시키고 다른 수산기에서 선택적으로 기능화할 수 있게 합니다. 연구자들은 배당체, 글리코콘쥬게이트, 올리고당 등 복잡한 탄수화물 구조의 합성에 2,3:5,6-Di-O-이소프로필리덴-α-D-만노푸라노스를 활용합니다. 과학자들은 글리코실화, 글리코시드화, 글리코실 전이 반응과 같은 화학적 변형을 통해 탄수화물과 단백질의 상호작용, 세포 인식 과정, 탄수화물 매개 신호 경로를 연구하기 위한 다양한 글리칸 모티프에 접근할 수 있습니다. 또한 이 화합물은 생명공학, 재료 과학 및 약물 전달에 응용되는 탄수화물 기반 물질 및 생체 모방 시스템의 제조를 위한 전구체 역할을 합니다. 다양한 합성 방법론과의 호환성 및 조작 용이성으로 인해 생물학적 시스템에서 탄수화물의 역할을 규명하고 탄수화물 기반 진단을 개발하는 데 유용한 도구로 사용됩니다. 탄수화물 연구에서의 다양한 응용을 통해 2,3:5,6-Di-O-이소프로필리덴-α-D-만노푸라노스는 탄수화물 구조-기능 관계를 이해하고 다양한 연구 분야에서 그 잠재력을 활용하는 데 기여하고 있습니다.


2,3:5,6-Di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranose (CAS 14131-84-1) 참고자료

  1. 메틸 3,4-O- 이소 프로필리덴-베타-D- 갈락 토피 라노 사이드 및 2,3-O- 이소 프로필리덴-D- 만노 푸라 노스의 일부 에스테르의 체외 적혈구 분화 유도 특성의 준비 및 평가.  |  Catelani, G., et al. 2002. Bioorg Med Chem. 10: 347-53. PMID: 11741783
  2. D-만노스로부터 (+)-비오틴의 주요 중간체 합성을 개선했습니다.  |  Chen, FE., et al. 2007. Carbohydr Res. 342: 2461-4. PMID: 17678881
  3. 제올라이트 촉매로 디-O 및 트리-O 이소프로필리덴 당 아세트알의 선택적 디프로텍션.  |  Bhaskar, PM., et al. 2008. Carbohydr Res. 343: 1801-7. PMID: 18502410
  4. C-글리코실-D 및 L-알라닌에 대한 새로운 합성 접근법.  |  Martinková, M., et al. 2008. Molecules. 13: 3171-83. PMID: 19078857
  5. 2,3;5,6-Di-O-이소프로필-이덴-1-O-(2-페닐-아세트-일)-α-d-만노푸란-오스.  |  Sacui, IA., et al. 2010. Acta Crystallogr Sect E Struct Rep Online. 66: o2341. PMID: 21588686
  6. C8 변성 시알산 및 관련 α2-3 및 α2-6 연결 시알로사이드의 화학 효소 합성.  |  Yu, H., et al. 2011. Bioorg Med Chem Lett. 21: 5037-40. PMID: 21592790
  7. 하이드록시에틸렌 디펩타이드 이소스테스의 효율적인 합성: 강력한 HIV-1 프로테아제 억제제의 핵심 단위.  |  Ghosh, AK., et al. 1991. J Org Chem. 56: 6500-6503. PMID: 30393394
  8. 최근 박테리아 표면 글리칸의 화학적 합성에 대한 진전이 있었습니다.  |  Li, R., et al. 2020. Curr Opin Chem Biol. 58: 121-136. PMID: 32920523
  9. 부케러-버그의 다성분 하이단토인 합성법-단순함의 우수성.  |  Kalník, M., et al. 2021. Molecules. 26: PMID: 34209381
  10. 페트로시올 B와 D의 합성 및 생물학적 활성.  |  Geng, J., et al. 2019. RSC Adv. 9: 10253-10263. PMID: 35520890

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