Date published: 2025-9-13

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2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl Fluoride (CAS 89025-46-7)

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CAS 등록번호:
89025-46-7
분자량:
542.64
분자식:
C34H35FO5
연구용으로만 사용가능합니다. 진단이나 치료용으로 사용불가합니다.
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2,3,4,6-테트라-O-벤질-α-D-글루코피라노실 플루오라이드는 당 분자의 특정 수산기를 선택적으로 차단하는 능력으로 인해 탄수화물 화학 연구에 주로 활용되는 화합물입니다. 이 선택적 보호 전략을 통해 연구자들은 기능기의 재선택적 도입 또는 당 스캐폴드 내의 특정 위치에 대한 변형을 제어하여 맞춤형 특성을 가진 복잡한 탄수화물 유도체를 합성할 수 있습니다. 글리코실화 반응에서 불소기는 이성질체 탄소에서 수산기 모이티에 대한 임시 보호기 역할을 하여 이 위치에서 원치 않는 반응이 일어나는 것을 방지합니다. 이 화합물은 올리고당, 글리코콘쥬게이트 및 글리코모메틱 합성에 광범위하게 사용되어 탄수화물-단백질 상호작용, 세포 표면 인식 과정 및 탄수화물 기반 백신 개발 연구를 용이하게 합니다. 또한 탄수화물 합성에서 2,3,4,6-테트라-O-벤질-α-D-글루코피라노실 불화물의 다용도로 인해 글리코시다제 억제제, 글리코실 전이효소 기질 및 탄수화물 기반 물질의 제조에 응용되어 생명공학 및 재료 과학에 잠재적으로 응용될 수 있습니다. 전반적으로 이 화합물은 다양한 생물학적 과정에서 탄수화물의 역할을 규명하고 탄수화물 기반 프로브를 개발하는 데 유용한 도구로 사용됩니다.


2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl Fluoride (CAS 89025-46-7) 참고자료

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  2. 불화 글리코실 유도체를 사용한 글리코실 시안화물 및 C-알릴 글리코사이드의 합성  |  Araki, Y., Kobayashi, N., Watanabe, K., & Ishido, Y. 1985. Journal of Carbohydrate Chemistry. 4(4): 565-585.
  3. 라디칼 마스킹된 당화 스핀 표지 시약의 합성 및 효소 촉매 가수분해.  |  Sato, S., et al. 2004. Carbohydr Res. 339: 2425-32. PMID: 15388357
  4. β-dC- 글루코피라노실 플로로아세토페논의 스피로케탈 화합물로의 전환  |  Kumazawa, T., Asahi, N., Matsuba, S., Sato, S., Furuhata, K., & Onodera, J. I. 1998. Carbohydrate research. 308(1-2): 213-216.
  5. 실리카겔에 의해 촉진된 아글리콘에서 C-글리코실 화합물의 당으로의 지역 선택적 아세틸 전이  |  Kumazawa, T., Akutsu, Y., Matsuba, S., Sato, S., & Onodera, J. I. 1999. Carbohydrate research. 320(1-2): 129-137.
  6. n-펜테닐 관련 글리코실 공여체로부터의 글리코실 불화물-글리코실화 전략에의 적용  |  Fraser-Reid, B., Lopez, J. C., Bernal-Albert, P., Gomez, A. M., Uriel, C., & Ventura, J. 2013. Canadian Journal of Chemistry. 91(1): 51-65.

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2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl Fluoride, 500 mg

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