Methyl 4,6-O-Benzylidene-2-deoxy-alpha-D-erythro-hexopyranosid-3-ulose Oxime (CAS 63598-32-3)

メチル4,6-O-ベンジリデン-2-デオキシ-α-D-エリスロ-ヘキソピラノシド-3-ウロースオキシムは、4,6-O-ベンジリデン保護基、メチル化されたアノマー炭素、および3位のオキシム官能基を特徴とする糖誘導体である。このユニークな官能基の組み合わせとベンジリデン保護戦略は、グリコシド構造を修飾し、複雑なオリゴ糖を合成するための多目的なフレームワークを提供する。オキシム官能基は特に糖鎖のオキシム化反応の研究を容易にする。研究においては、この化合物は糖質化学において、特に他の糖質やタンパク質と安定な結合を形成しうるオキシム配糖体を含むグリコシル化機構を探求するために主に用いられている。4,6-O-ベンジリデン基は、隣接するヒドロキシル基を保護する一方で、2位を官能基化に利用可能な状態にしておくことで、選択的な反応性を確保している。オキシム基は求核置換や縮合の反応部位として働き、窒素ベースの結合を持つグリコシル誘導体の構築を可能にする。科学者はまた、この化合物を利用してグリコシド結合形成の立体化学を研究し、グリコシル化構造を合成するための位置選択的方法を開発した。そのユニークな構成は、糖鎖-タンパク質相互作用を解明するためのモデル化合物としての役割を果たし、糖転移酵素の特異性に光を当てている。この誘導体によって可能となる精密で制御された修飾は、糖鎖認識を理解し、細胞生物学における糖鎖の役割を研究するための糖鎖ベースのプローブを開発する上で極めて重要である。