Benzyl 2-Deoxy-2-phthalimido-3,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside (CAS 80035-36-5)

ベンジル 2-デオキシ-2-フタルイミド-3,6-ジ-O-ベンジル-β-D-グルコピラノシドは、その用途の広さと保護基の戦略的配置により、糖質化学の研究において極めて重要な化合物である。グルコピラノシド環の2位にフタルイミド基、3位と6位にベンジル基を持つこの化合物は、複雑なオリゴ糖を合成するためのビルディングブロックとして機能する。フタルイミド基は温和な条件下で選択的に除去することができ、遊離のアミン基が現れるので、さらなる官能基化やコンジュゲーションが可能となり、糖鎖構造の修飾や研究のための貴重なツールとなる。さらに、ベンジル保護基は立体障害をもたらし、グリコシル化反応における位置選択性を制御するため、化学者はグリコシド結合の形成を正確に制御することができる。この化合物は、糖タンパク質や糖脂質を含む生物学的に重要な糖鎖の合成に広く利用されており、様々な生物学的プロセスにおける糖鎖の構造-機能相関や生物学的役割の解明に役立っている。さらに、その合成の多様性と戦略的な設計により、材料科学、化学生物学、創薬などの分野で応用が期待される糖質ベースの材料や生物活性化合物の開発に欠かせないものとなっている。