Date published: 2025-9-11

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Benzyl 2-Acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside (CAS 13343-63-0)

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別名:
Phenylmethyl 2-(Acetylamino)-2-deoxy-4,6-O-(phenylmethylene)-α-D-glucopyranoside;
アプリケーション:
Benzyl 2-Acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosideは、糖質およびオリゴ糖の合成に有用な合成中間体です
CAS 番号:
13343-63-0
分子量:
399.44
分子式:
C22H25NO6
試験・研究用以外には使用しないでください。 臨床及び体外診断には使用できません。
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ベンジル 2-アセトアミド-4,6-O-ベンジリデン-2-デオキシ-α-D-グルコピラノシドは、修飾されたグルコース誘導体であり、糖鎖化学および糖鎖を介したプロセスに関する知見を提供し、糖鎖生物学研究において極めて重要な役割を果たしている。その作用機序は、天然のグルコース部分に構造的に類似していることにあり、酵素的グリコシル化反応における汎用性の高い基質としての利用を可能にしている。この化合物は、複雑な複合糖質やグリコシル化分子の合成においてグリコシルドナーとして機能し、糖鎖-タンパク質相互作用や細胞認識事象の研究を促進する。さらに、ベンジル2-アセトアミド-4,6-O-ベンジリデン-2-デオキシ-α-D-グルコピラノシドは、糖鎖アレイ、糖鎖センサー、糖鎖ワクチンなどの糖鎖ベースの材料を合成する際の貴重な中間体として役立つ。その化学反応性は選択的修飾を可能にし、糖鎖の機能や分子認識を研究するためのテーラーメードの糖鎖構造を作り出すことを可能にする。さらにこの化合物は、多様な糖鎖ライブラリーにアクセスするための糖鎖合成戦略にも応用され、糖鎖ベースの新規ワクチンの開発に貢献する。ベンジル 2-アセトアミド-4,6-O-ベンジリデン-2-デオキシ-α-D-グルコピラノシドは、その多用途な応用を通して、糖鎖生物学の理解を進め、様々な生物学的プロセスにおける糖鎖の役割を解明することを目的とした革新的な研究アプローチへの道を開き続けている。


Benzyl 2-Acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside (CAS 13343-63-0) 参考文献

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  2. ヒト呼吸器病原体B. pertussisおよびP. aeruginosaにおける細胞表面多糖生合成の主要中間体であるUDP-Glc-2,3-diNAcAの化学合成。  |  Rejzek, M., et al. 2009. Org Biomol Chem. 7: 1203-10. PMID: 19262941
  3. アノマーO-アルキル化による2-アセトアミド-4,6-O-ベンジリデン-2-デオキシ-D-グルコピラノースの1,2-シス-および1,2-トランス-グリコシドの合成。  |  Pertel, SS., et al. 2011. Carbohydr Res. 346: 685-8. PMID: 21320702
  4. 2種の新規N-アセチルグルコサミン誘導体の合成と抗炎症活性。  |  Zhang, Z., et al. 2024. Sci Rep. 14: 11079. PMID: 38745047
  5. 2,4-ジアセトアミド-2,4,6-トリデオキシ-D-グルコースの合成とBacillus licheniformisのジアセトアミド糖との同定  |  Liav, A., Hildesheim, J., Zehavi, U., & Sharon, N. 1973. Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. 18: 668-669.
  6. トリクロロアセトアミデート法によるβ-d-Gal f-(1-3)-d-GlcNAcの合成とSnCl4促進グリコシル化によるβ-d-Gal f-(1-6)-d-GlcNAcの合成  |  Gallo-Rodriguez, C., Gandolfi, L., & de Lederkremer, R. M. 1999. Organic Letters. 1(2): 245-248.

注文情報

製品名カタログ #単位価格数量お気に入り

Benzyl 2-Acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside, 1 g

sc-221315
1 g
$236.00