Date published: 2025-10-24

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Allenylboronic acid pinacol ester (CAS 865350-17-0)

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別名:
2-Allenyl-4,4,5,5-tetramethyl(1,3,2)-dioxaborolane; 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(1,2-propadienyl)-1,3,2-dioxaborolane
アプリケーション:
Allenylboronic acid pinacol esterは、有用なボロン酸誘導体です
CAS 番号:
865350-17-0
分子量:
166.03
分子式:
C9H15BO2
試験・研究用以外には使用しないでください。 臨床及び体外診断には使用できません。
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アレニルボロン酸ピナコールエステルは,複雑な分子構造の合成の前駆体として,クロスカップリング反応に関与する能力のために,有機合成および化学研究に広く利用されている汎用化合物である。この化合物は、パラジウム触媒下でハロゲン化アリールまたはハロゲン化ビニルと炭素-炭素結合を形成する有機ホウ素試薬として作用するSuzuki-Miyauraカップリング反応におけるその役割が特に評価されている。分子中にアレニル基が存在すると、その後の変換によって高度に共役した系を形成することができ、研究者は構造的に複雑な分子を正確に構築することができる。その構造中のピナコールエステル部分はその安定性と溶解性を高め,種々の反応条件での取り扱いと応用を容易にする。化学合成におけるその利用は,新規材料,触媒および合成経路の開発にとって極めて重要であり,有機化学分野の発展におけるその重要性を反映している。


Allenylboronic acid pinacol ester (CAS 865350-17-0) 参考文献

  1. パラジウム触媒を用いたアニュレーション反応によるジアステレオ選択的シクロペンテン合成。  |  Kohn, BL. and Jarvo, ER. 2011. Org Lett. 13: 4858-61. PMID: 21854011
  2. NHC-Cu触媒を用いたアリル置換反応によるアレン含有3級または4級炭素立体異性中心の部位およびエナンチオ選択的形成。  |  Jung, B. and Hoveyda, AH. 2012. J Am Chem Soc. 134: 1490-3. PMID: 22214185
  3. 1,1'-ビ-2-ナフトール触媒によるアルデヒドの不斉プロパルギル化反応機構の解明。  |  Grayson, MN. and Goodman, JM. 2013. J Am Chem Soc. 135: 6142-8. PMID: 23517191
  4. 銀触媒によるN-スルホニルケチミンのエナンチオ選択的プロパルギル化反応。  |  Osborne, CA., et al. 2015. Org Lett. 17: 5340-3. PMID: 26506430
  5. 不斉触媒反応のためのルイス酸性度と化学的安定性を制御した16種類の等構造ホスホン酸金属有機骨格。  |  Chen, X., et al. 2017. Nat Commun. 8: 2171. PMID: 29259195
  6. N-複素環カルベン-銅触媒によるエナンチオ選択的アレニル共役付加反応。  |  Chong, Q., et al. 2018. Org Lett. 20: 6896-6900. PMID: 30350670
  7. マイクロ波照射下でのアレニルボロン化合物によるアルデヒドの効率的プロパルギル化法。  |  Freitas, JJR., et al. 2020. Beilstein J Org Chem. 16: 168-174. PMID: 32117473
  8. アレニルボロン酸ピナコールエステル:4 + 2]環化付加反応の選択的パートナー。  |  Labadie, N., et al. 2021. Org Lett. 23: 5081-5085. PMID: 34151574
  9. アレニルボロン酸ピナコールエステルおよび関連ジエノフィルのDiels-Alder反応性:機構論的研究と歪み/相互作用-活性化歪みモデル解析。  |  Labadie, N. and Pellegrinet, SC. 2022. J Org Chem. 87: 16776-16784. PMID: 36440689

注文情報

製品名カタログ #単位価格数量お気に入り

Allenylboronic acid pinacol ester, 1 g

sc-262980
1 g
$150.00

Allenylboronic acid pinacol ester, 5 g

sc-262980A
5 g
$510.00