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4-(Acetoxymethyl)nitrosamino]-1-(3-pyridyl)-1-butanone の分子構造、CAS番号: 127686-49-1
4-(Acetoxymethyl)nitrosamino]-1-(3-pyridyl)-1-butanone (CAS 127686-49-1)
別名:
Acetoxymethyl-NNK
アプリケーション:
CAS 番号:
127686-49-1
分子量:
265.27
分子式:
C12H15N3O4
補足情報:
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4‐(アセトキシメチルニトロソアミノ)‐1‐(3‐ピリジル)‐1‐ブタノンは発癌物質であり,タバコ特異的ニトロソアミン4‐(メチルニトロソアミノ)‐1‐(3‐ピリジル)‐1‐ブタノン(NNK)前駆体である。一酸化窒素(NO)の生体系への影響を調べるために,様々な生理的効果をもたらす細胞内NOレベルを増強することにより一般的に使用されている。これらの作用には、細胞増殖、血管新生、およびアポトーシスの増加が含まれる。さらに,4‐(アセトキシメチルニトロソアミノ)‐1‐(3‐ピリジル)‐1‐ブタノンは,サイトカインおよびケモカインを含む炎症性メディエーターの放出を阻害すると信じられている。
4-(Acetoxymethyl)nitrosamino]-1-(3-pyridyl)-1-butanone (CAS 127686-49-1) 参考文献
- 4-(methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone(NNK)の反応性代謝物によって誘発されるDNA損傷のヒトゲノムDNAにおけるヌクレオチド分解能での特性とマッピング。 | Cloutier, JF., et al. 2001. J Mol Biol. 313: 539-57. PMID: 11676538
- 肺胞マクロファージによるサイトカイン産生は, 4-(メチルニトロサミノ)-1-(3-ピリジル)-1-ブタノン(NNK)のα-メチルヒドロキシル化経路によって制御される。 | Proulx, LI., et al. 2004. Carcinogenesis. 25: 997-1003. PMID: 14764458
- タバコ煙の成分である4-(メチルニトロサミノ)-1-(3-ピリジル)-1-ブタノンは, ヒト気管支および肺胞上皮細胞からのメディエーター放出を調節する。 | Proulx, LI., et al. 2005. Clin Exp Immunol. 140: 46-53. PMID: 15762874
- NNKOAcに対する感受性は腎がんリスクと関連している。 | Clague, J., et al. 2009. Carcinogenesis. 30: 706-10. PMID: 19237609
- N'-nitrosonornicotineおよび4-(methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanoneのα-水酸化モデル化合物のソルボリシス：求核剤のアルキル化における環状オキソニウムイオン中間体の証拠。 | Spratt, TE., et al. 1990. Chem Res Toxicol. 3: 350-6. PMID: 2133084
- A/JマウスにおけるピリジルオキソブチルDNA付加体の形成と修復および腫瘍発生率との関係。 | Urban, AM., et al. 2012. Chem Res Toxicol. 25: 2167-78. PMID: 22928598
- アントシアニンに富むハスカップ（Lonicera caerulea L.）の果実抽出物は, in vitroにおけるヒト正常肺上皮細胞のニトロソアミン誘発DNA損傷を軽減する。 | Amararathna, M., et al. 2020. Food Chem Toxicol. 141: 111404. PMID: 32413456
- ビタミン含有抗酸化製剤は, 気管支上皮細胞in vitroにおいてATR/Chk1シグナルを介して発癌物質誘発DNA損傷を軽減する。 | Merlin, JPJ., et al. 2021. Biomedicines. 9: PMID: 34829893
- ヒト正常気管支上皮細胞におけるγ線照射によるDNA損傷を改善する抗酸化剤製剤の試験管内投与。 | Merlin, JPJ., et al. 2022. Antioxidants (Basel). 11: PMID: 35883898
- ゲニステインとプロシアニジンB2は, 気管支上皮細胞in vitroにおけるNrf2/ARE細胞シグナル伝達の活性化を介して, 発癌物質誘発の活性酸素種とDNA損傷を軽減する。 | Suraweera, TL., et al. 2023. Int J Mol Sci. 24: PMID: 36835090
- 4-[(acetoxymethyl)nitrosamino]-1-(3-pyridyl)-1-butanoneによるグアニン残基のピリジルオキソブチル化は, O6-アルキルグアニン-DNAアルキルトランスフェラーゼの基質を生成する。 | Liu, XK., et al. 1996. Chem Res Toxicol. 9: 949-53. PMID: 8870981
- 4-(メチルニトロサミノ)-1-(3-ピリジル)-1-ブタノンを投与したA/JマウスおよびF344ラットの肺DNA中の8-ヒドロキシ-2'-デオキシグアノシン濃度の上昇と食餌性1,4-フェニレンビス(メチレン)セレノシアネートによる抑制。 | Rosa, JG., et al. 1998. Carcinogenesis. 19: 1783-8. PMID: 9806159
- P1.01-015 ポリフェノールを豊富に含む果実抽出物は肺上皮細胞におけるタバコ特異的ニトロソアミン誘発DNA損傷を予防する トピック保護因子, リスク低減, 禁煙 | Amararathna, D. I. M., Hoskin, D. W., Johnston, M., & Rupasinghe, H. P. V. 2017. Journal of Thoracic Oncology. 12(1): S456-S457.
注文情報
| 製品名 | カタログ # | 単位 | 価格 | 数量 | お気に入り | |
4-(Acetoxymethyl)nitrosamino]-1-(3-pyridyl)-1-butanone, 10 mg | sc-206764 | 10 mg | $317.00 |