Date published: 2025-11-5

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3-O-Benzyl-D-glucopyranose (CAS 10230-17-8)

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別名:
3-O-Benzyl-β-D-glucose
CAS 番号:
10230-17-8
分子量:
270.28
分子式:
C13H18O6
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3-O-ベンジル-D-グルコピラノースは、合成化学、特にグリココンジュゲートの調製や糖質化学の研究に広く利用されている。この化学物質は、より複雑なグリコシド構造の合成に不可欠なビルディングブロックとして機能し、研究者は綿密な研究のために糖鎖部分を修飾し、安定化させることができる。3位のベンジル基は特に保護機能を発揮し、グルコース分子の他の位置での選択的修飾を可能にする一方で、この部位での不要な反応を防ぐ。この特異性は、オリゴ糖や糖鎖を段階的に構築する上で極めて重要であり、生物学的認識プロセスや細胞間相互作用の探索の基礎となる。さらに、3-O-ベンジル-D-グルコピラノースは、グリコシル化反応の新しい方法論の開発において極めて重要であり、有機合成における酵素模倣と触媒作用に関する知見を提供している。この化合物の研究利用は、グリコシド結合形成と複雑な合成系における糖質の役割の理解を大きく前進させ、有機化学および糖質化学の広範な分野に貢献している。基礎研究に重点を置くことで、化学合成や分子間相互作用を支配する根本的なメカニズムの説明に役立っている。


3-O-Benzyl-D-glucopyranose (CAS 10230-17-8) 参考文献

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  2. 3-O-ベンジル-6-O-ピバロイル-α-D-グルコピラノース 1,2,4-オルトピバレートの改良された調製法。  |  Karakawa, M. and Nakatsubo, F. 2002. Carbohydr Res. 337: 951-4. PMID: 12007478
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  4. (-)-ジネマゾンB, (+)-4a-エピ-ジネマゾンB, (-)-7-エピ-ジネマゾンB, および(+)-4a,7-ジ-エピ-ジネマゾンBの全合成のための炭水化物ベースのアプローチ。  |  Xue, X., et al. 2013. J Org Chem. 78: 9354-65. PMID: 23987228
  5. 置換エキソグルカル類のジアステレオ選択的ヒドロホウ素化反応の再検討。L-イデュロン酸誘導体の簡便な調製法。  |  Rochepeau-Jobron, Laurence, and Jean-Claude Jacquinet. 1997. Carbohydrate research. 303.4: 395-406.
  6. ロジウム(II)を介した2-ジアゾ-3-デオキシ-d-アラビノ-ヘプツロソネート誘導体の挿入反応によるジアゾ化学に基づく2-デオキシ-α-DAHの合成。  |  Sarabia, F., S. Chammaa, and FJ López Herrera. 2001. Tetrahedron. 57.52: 10271-10279.

注文情報

製品名カタログ #単位価格数量お気に入り

3-O-Benzyl-D-glucopyranose, 500 mg

sc-283830
500 mg
$150.00

3-O-Benzyl-D-glucopyranose, 1 g

sc-283830A
1 g
$300.00