3-O-Benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose の分子構造、CAS番号: 22529-61-9
3-O-Benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose (CAS 22529-61-9)
CAS 番号:
22529-61-9
分子量:
310.34
分子式:
C16H22O6
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3-O-ベンジル-1,2-O-イソプロピリデン-α-D-グルコフラノースは、化学的に合成されたグルコースの誘導体であり、合成条件下での糖分子の挙動や操作を研究するために、糖質化学で一般的に使用されている。この化合物は、反応性水酸基を遮蔽し、糖分子の反応性と安定性に影響を与える保護基-ベンジル基とイソプロピリデン基-で特別に設計されており、グリコシル化反応における貴重なツールとなっている。3位のベンジル基と1位と2位にまたがるイソプロピリデン基は、化学合成中の不要な副反応を防ぐために極めて重要であり、研究者はグリコシド結合の形成を高い特異性と効率で探索し、制御することができる。グルコースのこのフラノース型は、複雑なオリゴ糖や複合糖質の合成において特に重要であり、生体系における糖の相互作用や、これらの相互作用を模倣するために使用できる合成経路についての洞察を与えてくれる。研究において、3-O-ベンジル-1,2-O-イソプロピリデン-α-D-グルコフラノースは、グリコシダーゼやグリコシルトランスフェラーゼのような糖質処理酵素が関与する酵素触媒のメカニズムを研究するために用いられる。グルコースの構造を変化させることによって、科学者は酵素の特異性と動力学についてより深い理解を得ることができ、これは糖質科学を発展させるための基礎となる。これらの応用は純粋に科学的なものであり、糖質化学の知識を深め、新しい合成戦略を開発することに重点を置いている。
3-O-Benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose (CAS 22529-61-9) 参考文献
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- ゼオライト触媒によるジ-およびトリ-O-イソプロピリデン糖アセタールの選択的脱保護。 | Bhaskar, PM., et al. 2008. Carbohydr Res. 343: 1801-7. PMID: 18502410
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- 分子内触媒作用によるオリゴマー形成のための活性化前駆体としての核脂質の設計と合成：安定性研究と超分子組織化。 | Gangadhara, KL., et al. 2014. J Syst Chem. 5: 5. PMID: 25558290
- (-)-クレステノライドおよびその類縁体の合成と抗菌活性。 | Benedeković, G., et al. 2021. Bioorg Chem. 106: 104491. PMID: 33268006
- SnCl4はCH2Cl2中で, 水の助けを借りてアセタール/ケタール基の効率的な切断を促進した。 | Luo, T., et al. 2022. Molecules. 27: PMID: 36500346
- 1,2,3,4-テトラ-O-アセチル-α-L-イズロン酸メチルをグリコシルドナーとして用いたL-イズロン酸の簡便な調製とα-L-イズロン化。 | Kajimoto, T., et al. 2023. Chem Pharm Bull (Tokyo). 71: 724-729. PMID: 37661377
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| 製品名 | カタログ # | 単位 | 価格 | 数量 | お気に入り | |
3-O-Benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose, 1 g | sc-209663 | 1 g | $380.00 |