2′-O-(tert-Butyldimethylsilyl)-3′-deoxy-5′-O-trityluridine (CAS 130860-12-7)

2'-O-(tert-ブチルジメチルシリル)-3'-デオキシ-5'-O-トリチルウリジンは、有機合成化学、特に核酸合成の分野で広く使用されている特殊なヌクレオシド類似体である。この化合物は、特定のヒドロキシル基が保護され、3'位にヒドロキシル基がない（3'-デオキシとなる）修飾ウリジンであり、核酸鎖への組み込みや酵素との相互作用に大きく影響する。この分子上の2'-O-(tert-ブチルジメチルシリル)(TBDMS)基はシリルエーテル保護基であり、2'水酸基が化学合成中の不要な副反応に関与しないように保護する。このシリル基は様々な条件下で安定であるが、フッ化物イオンの存在下で選択的に除去することができ、他の合成工程が完了した後、この位置でのさらなる官能基化を可能にする。3'-デオキシ修飾は、天然のRNAやDNAに見られる標準的な3'-5'ホスホジエステル結合の形成を阻害するため、極めて重要である。この修飾は、核酸ポリメラーゼのメカニズムを研究したり、これらの酵素を阻害したり、正常な機能を破壊したりする核酸アナログを作製したりするのに使われ、複製や転写の過程についての洞察を与えてくれる。5'-O-トリチル基は、ヌクレオシドに安定性を与え、重合や分解を防ぐもう一つの保護基である。これは弱酸性条件下で除去することができ、5'位をヌクレオチドやオリゴヌクレオチドの形成に利用することができる。この選択的な脱保護は、段階的合成、特にオリゴヌクレオチドの自動および手動合成に不可欠である。