Date published: 2025-10-25

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2-(14,15-Epoxyeicosatrienoyl) Glycerol (CAS 848667-56-1)

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別名:
2-14,15-EG
アプリケーション:
2-(14,15-Epoxyeicosatrienoyl) GlycerolはTACE活性化剤であり、DNA合成を増加させます。
CAS 番号:
848667-56-1
純度:
≥95%
分子量:
394.5
分子式:
C23H38O5
補足情報:
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クイックリンク

1,2,3。2-AGはモノアシルグリセロールリパーゼという酵素によって加水分解され、生物学的活性を失うが、シクロオキシゲナーゼ-2やリポキシゲナーゼによる代謝も報告されている4,5。関連するエンドカンナビノイドである2-アラキドノイルエタノールアミド(AEA)は、ヒトの腎臓と肝臓のチトクロームP450(CYP450)酵素によって、多くのエポキシ-エタノールアミド誘導体に代謝される6。2-14,15-EGは、腎臓における2-AGの新規CYP450代謝物である7。2-14,15-EGは、腎上皮細胞の強力な分裂促進因子であり、LLCPKcl4細胞では、100 nMという低濃度でDNA合成を増加させ、1 µMで細胞増殖率を2倍にする7。これらの細胞において、2-14,15-EGはメタロプロテアーゼADAM17を活性化し、このADAM17はproTGF-αを切断し、EGFR-ERKシグナル伝達経路を開始するリガンドとしてTGF-αを放出する。


2-(14,15-Epoxyeicosatrienoyl) Glycerol (CAS 848667-56-1) 参考文献

  1. エンドカンナビノイドの酸化的代謝。  |  Kozak, KR. and Marnett, LJ. 2002. Prostaglandins Leukot Essent Fatty Acids. 66: 211-20. PMID: 12052037
  2. エンドカンナビノイドの不活性化に関与する脳内モノグリセリドリパーゼ。  |  Dinh, TP., et al. 2002. Proc Natl Acad Sci U S A. 99: 10819-24. PMID: 12136125
  3. 14,15-ジヒドロキシエイコサトリエン酸はペルオキシソーム増殖剤活性化受容体αを活性化する。  |  Fang, X., et al. 2006. Am J Physiol Heart Circ Physiol. 290: H55-63. PMID: 16113065
  4. ヒト肝臓および腎臓のミクロソームチトクロームp450酵素によるアナンダミドの代謝は, ヒドロキシエイコサテトラエン酸とエポキシエイコサトリエン酸エタノールアミドを形成する。  |  Snider, NT., et al. 2007. J Pharmacol Exp Ther. 321: 590-7. PMID: 17272674
  5. 新規チトクロームp450アラキドン酸代謝産物2-(14,15-epoxyeicosatrienoyl)glycerolの分裂促進活性とシグナル伝達機構。  |  Chen, J., et al. 2007. Mol Cell Biol. 27: 3023-34. PMID: 17283047
  6. 動脈管におけるEDHFの機能:エポキシエイコサトリエン酸と12S-ヒドロキシエイコサテトラエン酸の関与を否定する証拠。  |  Baragatti, B., et al. 2009. Am J Physiol Heart Circ Physiol. 297: H2161-8. PMID: 19801493
  7. シクロオキシゲナーゼ, リポキシゲナーゼ, シトクロムP450によるエンドカンナビノイドの酸素化:エイコサノイドとエンドカンナビノイドのシグナル伝達経路のクロストーク。  |  Rouzer, CA. and Marnett, LJ. 2011. Chem Rev. 111: 5899-921. PMID: 21923193
  8. エンドカンナビノイドであるアナンダミドと2-アラキドノイルグリセロールはヒトCYP2J2エポキシゲナーゼの基質である。  |  McDougle, DR., et al. 2014. J Pharmacol Exp Ther. 351: 616-27. PMID: 25277139
  9. UPLCトリプルTOF-MSによる多嚢胞性卵巣症候群の尿中代謝物の検出。  |  Wang, W., et al. 2015. Clin Chim Acta. 448: 39-47. PMID: 26093338
  10. メタボロームとトランスクリプトームプロファイルの統合解析により, 鶏肉における年齢依存的な動的変化が明らかになった。  |  Li, J., et al. 2022. Food Res Int. 156: 111171. PMID: 35651035
  11. 長期増強作用を調節する第二の内因性カンナビノイド。  |  Stella, N., et al. 1997. Nature. 388: 773-8. PMID: 9285589
  12. 内因性カンナビノイド受容体アゴニストである2-アラキドノイルグリセロール:様々なラット組織におけるモノアシルグリセロールの主要種の1つとしての同定, およびCA2+依存的および非依存的メカニズムによる生成の証拠。  |  Kondo, S., et al. 1998. FEBS Lett. 429: 152-6. PMID: 9650580
  13. カンナビノイドCB1受容体が2-アラキドノイルグリセロール受容体である証拠。2-アラキドノイルグリセロール, エーテル結合類似体および関連化合物の構造活性相関。  |  Sugiura, T., et al. 1999. J Biol Chem. 274: 2794-801. PMID: 9915812

注文情報

製品名カタログ #単位価格数量お気に入り

2-(14,15-Epoxyeicosatrienoyl) Glycerol, 25 µg

sc-205073
25 µg
$399.00

2-(14,15-Epoxyeicosatrienoyl) Glycerol, 50 µg

sc-205073A
50 µg
$748.00