Date published: 2025-9-13

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1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (CAS 6674-22-2)

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1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-eneは、オレフィンへの脱ハロゲン化反応に使用されるアミジン塩基です
CAS 番号:
6674-22-2
分子量:
152.24
分子式:
C9H16N2
補足情報:
これは輸送上の危険物に分類され、追加の送料が発生する場合があります。
試験・研究用以外には使用しないでください。 臨床及び体外診断には使用できません。
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1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデック-7-エンは二環式アミジン化合物で、様々な化学反応において強い非求核塩基として働く。有機合成、特に炭素-炭素結合および炭素-窒素結合の形成において触媒として機能する。1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデック-7-エネは酸性化合物を脱プロトン化し、新しい化学結合の形成を促進します。その作用機序は、酸性の水素原子を脱プロトン化し、カルバニオンやエノレートを生成させ、様々な有機変換に関与する。1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデック-7-エンは、遷移金属触媒反応において配位子として働き、金属触媒の反応性と選択性を高める。


1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (CAS 6674-22-2) 参考文献

  1. 1,3-ジブロモ-1,1-ジフルオロ化合物と1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデック-7-エンとの反応。  |  Elsheimer, S., et al. 1996. J Org Chem. 61: 6252-6255. PMID: 11667463
  2. 1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデック-7-エン(DBU)とマイクロ波加速グリーンケミストリーによるフェノール, インドール, ベンズイミダゾールのジメチルカーボネートによるメチル化。  |  Shieh, WC., et al. 2001. Org Lett. 3: 4279-81. PMID: 11784197
  3. ビタミンK3と1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデック-7-エンによるポリ(エチレングリコール)-ジアシル脂質ミセルの調製とin vitroでの相乗的抗がん効果。  |  Wang, J., et al. 2004. Int J Pharm. 272: 129-35. PMID: 15019076
  4. 1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデック-7-エン(DBU)のアンプロルン反応による末端アリールおよびスチリルアセチレンの合成における二重の役割.  |  Morri, AK., et al. 2015. Org Lett. 17: 4640-3. PMID: 26335721
  5. 遷移金属を用いないポリ(チアゾリウム)ヨウ化物/1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデック-7-エン/フェナジン触媒によるアルデヒドとアルコールのエステル化反応.  |  Chun, S. and Chung, YK. 2017. Org Lett. 19: 3787-3790. PMID: 28696121
  6. N-クロロスクシンイミドと1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデック-7-エン(DBU)を用いたアゾベンゼン類の合成.  |  Antoine John, A. and Lin, Q. 2017. J Org Chem. 82: 9873-9876. PMID: 28846399
  7. 1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデック-7-エン(DBU)がCO2の均一光触媒還元に及ぼすプラス効果.  |  Pschenitza, M., et al. 2018. Chem Commun (Camb). 54: 3323-3326. PMID: 29419823
  8. 1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデック-7-エン触媒作用下での解糖によるポリビスフェノールAカーボネートのケミカルリサイクル.  |  Quaranta, E., et al. 2018. ACS Omega. 3: 7261-7268. PMID: 30087911
  9. 有機触媒を用いた1,4,5-3置換-グリコシル-1,2,3-トリアゾール誘導体の合成。  |  Kundu, M., et al. 2019. Glycoconj J. 36: 439-450. PMID: 31278614
  10. 有機超塩基1,8-ジアザビシクロ-[5.4.0]-ウンデック-7-エンによる塩形成による硫化水素ガス捕捉:塩の合成, 特性評価およびCO2捕捉への応用。  |  Khokarale, SG. and Mikkola, JP. 2018. RSC Adv. 8: 18531-18541. PMID: 35541144
  11. 多リン酸化ペプチド合成の促進。  |  Grunhaus, D., et al. 2022. Org Process Res Dev. 26: 2492-2497. PMID: 36032360
  12. 1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデク- 7-エン(DBU)を用いたミソプロストールの合成とA型ミソプロストールのB型ミソプロストールへの分子内異性化反応。  |  Guttikonda, NR., et al. 2023. Curr Org Synth. 20: 484-490. PMID: 36045538
  13. 二官能性1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデック-7-エンによるアルケンの可視光誘起ヘック型パーフルオロアルキル化反応。  |  Tang, L., et al. 2022. J Org Chem. 87: 14763-14777. PMID: 36282052

注文情報

製品名カタログ #単位価格数量お気に入り

1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene, 25 g

sc-251609
25 g
$27.00

1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene, 100 g

sc-251609A
100 g
$51.00