Date published: 2025-10-7

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Vulpinic acid (CAS 521-52-8)

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Nomi alternativi:
(αE)-α-(3-Hydroxy-5-oxo-4-phenyl-2(5H)-furanylidene)benzeneacetic Acid Methyl Ester; 3,4-Dihydroxy-2,5-Diphenyl-2,4-hexadienedioic Acid Methyl Ester 3,6-Lactone
Applicazione:
Vulpinic acid è un metabolita dei licheni con proprietà antinfiammatorie
Numero CAS:
521-52-8
Purezza:
≥98%
Peso molecolare:
322.31
Formula molecolare:
C19H14O5
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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L'acido vulpinico è un metabolita lichenico con proprietà antinfiammatorie. L'acido vulpinico, un metabolita lichenico presente nella L. vulpina, possiede un'ampia gamma di attività biologiche. È attivo contro vari batteri, tra cui C. perfringens, B. vulgatus, B. fragilis, B. loescheii, P. acnes, E. faecium e S. aureus meticillino-suscettibile e resistente, con concentrazioni minime inibitorie (MIC) comprese tra 4 e 16 μg/ml. Inoltre, l'acido vulpinico (25-800 μM) protegge i cheratinociti umani HaCaT dall'apoptosi, dalla citotossicità e dalle modifiche citoscheletriche indotte dai raggi UVB, promuovendo al contempo la guarigione delle ferite da graffio in queste cellule.


Vulpinic acid (CAS 521-52-8) Referenze

  1. Letharia vulpina, un lichene contenente acido vulpinico, ha come bersaglio la membrana cellulare e i processi di divisione cellulare nello Staphylococcus aureus resistente alla meticillina.  |  Shrestha, G., et al. 2016. Pharm Biol. 54: 413-8. PMID: 25919857
  2. Proprietà antiangiogeniche e antiproliferative delle sostanze licheniche acido (-)-usnico e acido vulpinico.  |  Koparal, AT. 2015. Z Naturforsch C J Biosci. 70: 159-64. PMID: 26136299
  3. Un approccio chemogenomico per comprendere l'azione antimicotica dell'acido vulpinico di origine lichenica.  |  Kwon, Y., et al. 2016. J Appl Microbiol. 121: 1580-1591. PMID: 27660105
  4. Determinazione dell'effetto dell'acido vulpinico sull'apoptosi e sui livelli di espressione dell'mRNA in linee cellulari di cancro al seno.  |  Kılıç, N., et al. 2018. Anticancer Agents Med Chem. 18: 2032-2041. PMID: 30179144
  5. Perché il chartreuse? Il pigmento acido vulpinico scherma la luce blu nel lichene Letharia vulpina.  |  Phinney, NH., et al. 2019. Planta. 249: 709-718. PMID: 30374913
  6. L'acido vulpinico, un metabolita del lichene, emerge come potenziale candidato alla terapia delle malattie legate allo stress ossidativo, come l'aterosclerosi.  |  Sahin, E., et al. 2019. Hum Exp Toxicol. 38: 675-684. PMID: 30868920
  7. L'acido vulpinico, come composto naturale, inibisce la proliferazione delle cellule metastatiche del cancro alla prostata inducendo l'apoptosi.  |  Cansaran-Duman, D., et al. 2021. Mol Biol Rep. 48: 6025-6034. PMID: 34331181
  8. Studi di docking molecolare e di inibizione degli acidi vulpinico, carnosico e usnico sugli enzimi della via dei polioli.  |  Demir, Y., et al. 2022. J Biomol Struct Dyn. 40: 12008-12021. PMID: 34424822
  9. Il ruolo dell'acido vulpinico come composto naturale nella regolazione dei miRNA associati al cancro al seno.  |  Cansaran-Duman, D., et al. 2021. Biol Res. 54: 37. PMID: 34743742
  10. Effetti biologici dell'acido giroforico e di altri metaboliti derivati dai licheni sulla proliferazione cellulare, l'apoptosi e le vie di segnalazione cellulare.  |  Mohammadi, M., et al. 2022. Chem Biol Interact. 351: 109768. PMID: 34864007
  11. Effetti anti-invecchiamento e anti-carcinoma polmonare dei composti dell'acido vulpinico e dell'acido usnico e indagini biologiche con studio di modellazione molecolare.  |  Wu, Y., et al. 2022. J Oleo Sci. 71: 247-255. PMID: 35110467
  12. I meccanismi molecolari della morte cellulare programmata indotta dall'acido vulpinico nel melanoma.  |  Yangın, S., et al. 2022. Mol Biol Rep. 49: 8273-8280. PMID: 35960408
  13. Attività in vitro dei metaboliti secondari dei licheni: acido vulpinico, acido (+)-usnico e acido (-)-usnico contro microrganismi aerobi e anaerobi.  |  Lauterwein, M., et al. 1995. Antimicrob Agents Chemother. 39: 2541-3. PMID: 8585741

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