Date published: 2025-9-8

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Vancomycin Aglycon (CAS 82198-76-3)

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Nomi alternativi:
Aglucovancomycin B
Applicazione:
Vancomycin Aglycon è un'impurità della vancomicina
Numero CAS:
82198-76-3
Peso molecolare:
1143.93
Formula molecolare:
C53H52Cl2N8O17
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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L'aglicone della vancomicina è un composto ampiamente utilizzato nella ricerca incentrata sullo studio dei meccanismi degli antibiotici. Questa molecola, priva delle società zuccherine presenti nel composto madre vancomicina, consente agli scienziati di analizzare il ruolo dei gruppi glicosilici nell'attività antibiotica. Nella ricerca sulla sintesi della parete cellulare batterica, Vancomycin Aglycon è utile per studiare come gli antibiotici si legano ai loro siti bersaglio, in particolare ai termini D-alanil-D-alanina dei precursori del peptidoglicano. Questo composto viene impiegato anche nella sintesi di analoghi della vancomicina, dove le modifiche alla struttura dell'aglicone possono portare a molecole con proprietà e attività diverse. Inoltre, l'aglicone della vancomicina serve come strumento per lo studio dei meccanismi di resistenza, in quanto aiuta a comprendere i cambiamenti strutturali nei batteri che portano a una ridotta efficacia antibiotica.


Vancomycin Aglycon (CAS 82198-76-3) Referenze

  1. Il ruolo dei residui di zucchero nel riconoscimento molecolare della vancomicina.  |  Kaplan, J., et al. 2001. J Med Chem. 44: 1837-40. PMID: 11356118
  2. Determinazione de novo della struttura dell'aglicone della vancomicina utilizzando la dispersione anomala del cloro.  |  Loll, PJ. 2001. Acta Crystallogr D Biol Crystallogr. 57: 977-80. PMID: 11418765
  3. Sintesi e valutazione di analoghi di vancomicina e agliconi di vancomicina che presentano modifiche nel residuo 3 di asparagina.  |  McAtee, JJ., et al. 2002. Bioorg Med Chem Lett. 12: 1319-22. PMID: 11965380
  4. Sintesi totale e valutazione di [Psi[CH2NH]Tpg4]vancomicina aglicone: reingegnerizzazione della vancomicina per il doppio legame D-Ala-D-Ala e D-Ala-D-Lac.  |  Crowley, BM. and Boger, DL. 2006. J Am Chem Soc. 128: 2885-92. PMID: 16506767
  5. Sintesi e valutazione di analoghi agliconi della vancomicina che presentano modifiche nell'amminoacido D-leucile N-terminale.  |  Crane, CM. and Boger, DL. 2009. J Med Chem. 52: 1471-6. PMID: 19209892
  6. Una vancomicina ridisegnata e ingegnerizzata per il doppio legame D-Ala-D-ala e D-Ala-D-Lac mostra una potente attività antimicrobica contro i batteri resistenti alla vancomicina.  |  Xie, J., et al. 2011. J Am Chem Soc. 133: 13946-9. PMID: 21823662
  7. Sintesi totale di [Ψ[C(═S)NH]Tpg4]aglicone di vancomicina, [Ψ[C(═NH)NH]Tpg4]aglicone di vancomicina e composti chiave correlati: reingegnerizzazione della vancomicina per il doppio legame D-Ala-D-Ala e D-Ala-D-Lac.  |  Xie, J., et al. 2012. J Am Chem Soc. 134: 1284-97. PMID: 22188323
  8. Conversione di tioammidi in ammidine promossa dall'argento (I): sintesi divergente di una serie chiave di ammidine del residuo 4 dell'aglicone della vancomicina che chiarisce il comportamento di legame con ligandi modello.  |  Okano, A., et al. 2012. J Am Chem Soc. 134: 8790-3. PMID: 22568755
  9. Glicosilazione enzimatica dell'aglicone della vancomicina: completamento di una sintesi totale della vancomicina ed effetti dei substituenti dei terminali N e C del substrato agliconico.  |  Nakayama, A., et al. 2014. Org Lett. 16: 3572-5. PMID: 24954524
  10. Dimero agliconico lipofilo della vancomicina con elevata attività contro i batteri resistenti alla vancomicina.  |  Yarlagadda, V., et al. 2015. Bioorg Med Chem Lett. 25: 5477-80. PMID: 26525861
  11. Sintesi totale della vancomicina.  |  Zhang, AJ. and Burgess, K. 1999. Angew Chem Int Ed Engl. 38: 634-636. PMID: 29711535
  12. Sintesi totale dell'aglicone della vancomicina - Parte 2: sintesi degli amminoacidi 1-3 e costruzione dello scheletro dell'anello AB-COD-DOE.  |  Nicolaou, KC., et al. 1998. Angew Chem Int Ed Engl. 37: 2714-2716. PMID: 29711613
  13. Sintesi totale di nuova generazione della vancomicina.  |  Moore, MJ., et al. 2020. J Am Chem Soc. 142: 16039-16050. PMID: 32885969
  14. Simulazione di dinamica molecolare delle interazioni atomiche nel sito di legame della vancomicina.  |  Olademehin, OP., et al. 2021. ACS Omega. 6: 775-785. PMID: 33458529

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Vancomycin Aglycon, 1 mg

sc-391258
1 mg
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