Date published: 2025-9-11

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Tropolone (CAS 533-75-5)

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Nomi alternativi:
2-Hydroxy-2,4,6-cycloheptatrien-1-one
Applicazione:
Tropolone è un reagente per la preparazione di eterocicli fusi e complessi di Ga(III) e In(III)
Numero CAS:
533-75-5
Purezza:
≥99%
Peso molecolare:
122.12
Formula molecolare:
C7H6O2
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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Il tropolone, un composto naturalmente presente nelle specie vegetali del genere Myrtus, in particolare M. pomifera e M. rotundifolia, presenta notevoli proprietà. Numerose ricerche hanno evidenziato le sue caratteristiche antinfiammatorie e la sua capacità di ostacolare la generazione di specie reattive dell'ossigeno (ROS) in vitro. Studiando l'impatto del tropolone sulla funzionalità mitocondriale, si è osservato un aumento del potenziale di membrana mitocondriale. Questa scoperta getta luce sull'influenza del tropolone sui processi cellulari. Inoltre, gli sforzi di modellazione molecolare hanno fornito preziose intuizioni grazie alla delucidazione delle strutture cristalline a raggi X del tropolone e del suo complesso con il diossigeno. Queste strutture hanno rivelato il legame del tropolone con la parte eme della citocromo c ossidasi, che di conseguenza ostacola le reazioni di trasferimento di elettroni nei mitocondri. Un altro effetto significativo del tropolone è l'inibizione della sintesi di DNA, RNA, proteine e fosfolipidi. Questa inibizione sottolinea il potenziale impatto del composto sui processi biologici fondamentali.


Tropolone (CAS 533-75-5) Referenze

  1. Glicosidi tropolonici sesquiterpenoidi di Liriosma ovata.  |  Ma, J., et al. 2015. J Nat Prod. 78: 315-9. PMID: 25587934
  2. Il complesso tropolone-isobutilammina: un troponoide legato all'idrogeno senza interazioni π-π dominanti.  |  Vealey, ZN., et al. 2016. Acta Crystallogr C Struct Chem. 72: 730-737. PMID: 27703119
  3. Contaminazione da biotossina Tropolone associata alla presenza su scala nazionale del patogeno Burkholderia plantarii in ambienti agricoli in Cina.  |  Liu, X., et al. 2018. Environ Sci Technol. 52: 5105-5114. PMID: 29589436
  4. Un tropolone sesquiterpenoide e derivati dell'1,2,3,4-tetraidronaftalene dalle radici di Olax imbricata.  |  Nguyen, HTM., et al. 2019. Fitoterapia. 132: 1-6. PMID: 30439445
  5. DNA coniugato con tropolone: Aumento della fluorescenza nel duplex.  |  Bollu, A. and Sharma, NK. 2019. Chembiochem. 20: 1467-1475. PMID: 30677202
  6. Alcaloidi tropolonici da Colchicum kurdicum (Bornm.) Stef. (Colchicaceae) come potenti composti antileishmaniani; purificazione, elucidazione della struttura, attività antileishmaniane e studi di docking molecolare.  |  Azadbakht, M., et al. 2020. Exp Parasitol. 213: 107902. PMID: 32353376
  7. Biosintesi guidata dalla biologia sintetica di sesquiterpenoidi tropicali non naturali.  |  Schotte, C., et al. 2020. Angew Chem Int Ed Engl. 59: 23870-23878. PMID: 32929811
  8. Derivati tropolonici con attività epatoprotettiva e antiproliferativa dalle parti aeree di Chenopodium album Linn.  |  Ma, QG., et al. 2020. Fitoterapia. 146: 104733. PMID: 32979464
  9. Sesquiterpeni tropolonici da Juniperus chinensis: Strutture, fotochimica e bioattività.  |  Park, JS., et al. 2021. J Nat Prod. 84: 2020-2027. PMID: 34236881
  10. Approccio regioselettivo alla funzionalizzazione dell'anello tropolonico della colchiceina a livello di C(9) e C(10) per ottenere nuovi derivati ibridi antitumorali contenenti motivi strutturali eterociclici.  |  Pyta, K., et al. 2022. J Enzyme Inhib Med Chem. 37: 597-605. PMID: 35067138
  11. Sintesi totale della gukulenina B tramite funzionalizzazione sequenziale del tropolone.  |  Nicolaou, KC., et al. 2022. J Am Chem Soc. 144: 5190-5196. PMID: 35275627
  12. Scoperta del Tropolone Stipitaldeide come potenziale agente per il controllo della Phytophthora Blight e ricerca del suo meccanismo d'azione.  |  Wang, B., et al. 2022. J Agric Food Chem. 70: 8693-8703. PMID: 35793537
  13. DNA coniugato con tropolone: Un analogo fluorescente della timidina presenta solvatocromismo, incorporazione enzimatica nel DNA e internalizzazione in cellule HeLa.  |  Meher, S., et al. 2023. Chembiochem. 24: e202200732. PMID: 36510378

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