Date published: 2025-9-7

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trans 2-Phenylcyclopropylamine Hydrochloride (CAS 1986-47-6)

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Nomi alternativi:
Tranylcypromine; trans 2-Amino-1-phenyl-cyclopropane Hydrochloride
Applicazione:
trans 2-Phenylcyclopropylamine Hydrochloride è un inibitore non selettivo delle MAO
Numero CAS:
1986-47-6
Peso molecolare:
169.65
Formula molecolare:
C9H11N•HCl
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Il cloridrato di trans 2-fenilciclopropilammina funziona come inibitore selettivo e irreversibile dell'enzima monoamino ossidasi (MAO). Agisce legandosi in modo covalente al sito attivo della MAO, impedendo la degradazione dei neurotrasmettitori monoaminici come la serotonina, la dopamina e la noradrenalina. Questa inibizione porta a un aumento dei livelli di questi neurotrasmettitori nella fessura sinaptica, con conseguente miglioramento della neurotrasmissione. Modulando i livelli di questi neurotrasmettitori, la trans 2-fenilciclopropilammina cloridrato può essere utilizzata per studiare il ruolo delle monoammino ossidasi in vari processi fisiologici e patologici. Il suo meccanismo d'azione prevede la formazione di un legame covalente con l'enzima, alterandone la funzione e provocando effetti a valle sulla neurotrasmissione. La funzione del cloridrato di trans 2-fenilciclopropilammina nelle applicazioni sperimentali consiste nel chiarire il ruolo delle MAO nel metabolismo dei neurotrasmettitori e nelle vie di segnalazione.


trans 2-Phenylcyclopropylamine Hydrochloride (CAS 1986-47-6) Referenze

  1. Inibizione in vitro degli enzimi del citocromo P450 nei microsomi epatici umani da parte di un potente inibitore del CYP2A6, la trans-2-fenilciclopropilammina (tranilcipromina), e del suo analogo nonaminico, il ciclopropilbenzene.  |  Taavitsainen, P., et al. 2001. Drug Metab Dispos. 29: 217-22. PMID: 11181487
  2. La trans-2-fenilciclopropilammina è un inattivatore della demetilasi istonica LSD1 basato sul meccanismo.  |  Schmidt, DM. and McCafferty, DG. 2007. Biochemistry. 46: 4408-16. PMID: 17367163
  3. Derivati della trans-2-fenilciclopropilammina strutturalmente progettati inibiscono potentemente l'istone demetilasi LSD1/KDM1.  |  Mimasu, S., et al. 2010. Biochemistry. 49: 6494-503. PMID: 20568732
  4. Il ruolo del trasportatore della dopamina nel danno al DNA indotto dalla dopamina.  |  Fazeli, G., et al. 2011. Brain Pathol. 21: 237-48. PMID: 20875051
  5. Reazioni di apertura anulare dationica di trans-2-fenilciclopropilammina-HCl: scissione elettrofila del legame distale (C2-C3) dei ciclopropani.  |  Nilsson Lill, SO., et al. 2013. J Org Chem. 78: 8922-6. PMID: 23941589
  6. Soppressione dell'invasione e delle metastasi di linee di carcinoma mammario triplo-negativo mediante inibizione farmacologica o genetica dell'attività di slug.  |  Ferrari-Amorotti, G., et al. 2014. Neoplasia. 16: 1047-58. PMID: 25499218
  7. L'istone demetilasi LSD1 limita l'infezione del virus dell'influenza A cancellando la monometilazione di IFITM3-K88.  |  Shan, J., et al. 2017. PLoS Pathog. 13: e1006773. PMID: 29281729
  8. Progettazione, sintesi e valutazione in vitro di nuovi inattivatori di LSD1 a base di peptidi dell'istone H3 che incorporano amminoacidi α,α-disostituiti con strutture che inducono il γ-turn.  |  Ota, Y., et al. 2018. Molecules. 23: PMID: 29734782
  9. Configurazione assoluta di (+)- e (-)-trans-2-fenilciclopropilammina cloridrato.  |  Riley, TN. and Brier, CG. 1972. J Med Chem. 15: 1187-8. PMID: 4654673
  10. Reazione della lisil ossidasi con la trans-2-fenilciclopropilammina.  |  Shah, MA., et al. 1993. J Biol Chem. 268: 11580-5. PMID: 8099355

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