Date published: 2025-10-25

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Thienamycin (CAS 59995-64-1)

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Nomi alternativi:
(+)-Thienamycin; (5R,6S)-3-[(2-Aminoethyl)thio]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid;[5R-[5α,6α(R*)]]-3-[(2-Aminoethyl)thio]-6-(1-hydroxyethyl)-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
Applicazione:
Thienamycin è un antibiotico molto potente per le colture cellulari e per altri usi di ricerca.
Numero CAS:
59995-64-1
Peso molecolare:
272.32
Formula molecolare:
C11H16N2O4S
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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La tienamicina è un composto derivato naturalmente dal batterio Streptomyces cattleya, riconosciuto principalmente per il suo potente meccanismo d'azione, che funge da modello per lo studio della resistenza batterica e dell'inibizione enzimatica. Svolge un ruolo cruciale come precursore nella sintesi di vari agenti sintetici, soprattutto della categoria dei carbapenemi, utilizzati per la ricerca sui meccanismi di sintesi della parete cellulare batterica. L'azione principale della tienamicina consiste nell'inibizione delle proteine leganti la penicillina (PBP), che sono fondamentali per il processo di reticolazione che fornisce l'integrità strutturale alle pareti cellulari batteriche. Legandosi a queste proteine, la tienamicina interrompe questo processo critico, portando alla rottura della struttura della parete cellulare in condizioni naturali. Nella ricerca scientifica, la tienamicina è ampiamente utilizzata per studiare la dinamica molecolare delle PBP e il loro ruolo nella crescita e nella sopravvivenza dei batteri. L'analisi del modo in cui la tienamicina interagisce con queste proteine fornisce preziose informazioni sui cambiamenti strutturali durante l'interazione. Questa ricerca aiuta a capire come le modifiche della struttura possano influenzare le interazioni tra questi composti e i loro bersagli. Inoltre, lo studio della tienamicina aiuta a esplorare nuovi modi per affrontare i meccanismi di resistenza batterica, contribuendo al campo più ampio della microbiologia e migliorando la nostra comprensione del comportamento dei batteri in risposta a specifici interventi molecolari.


Thienamycin (CAS 59995-64-1) Referenze

  1. Identificazione di attivatori trascrizionali per i geni biosintetici della tienamicina e della cefamicina C all'interno del cluster genico della tienamicina di Streptomyces cattleya.  |  Rodríguez, M., et al. 2008. Mol Microbiol. 69: 633-45. PMID: 19138192
  2. Analisi mutazionale del cluster di geni biosintetici della tienamicina di Streptomyces cattleya.  |  Rodríguez, M., et al. 2011. Antimicrob Agents Chemother. 55: 1638-49. PMID: 21263049
  3. Metilazioni radicali consecutive della S-adenosilmetionina formano la catena laterale etilica nella biosintesi della tienamicina.  |  Marous, DR., et al. 2015. Proc Natl Acad Sci U S A. 112: 10354-8. PMID: 26240322
  4. Sintesi formale della tienamicina.  |  Pieczykolan, M., et al. 2017. J Antibiot (Tokyo). 70: 781-787. PMID: 28377636
  5. Studio cinetico sull'inibizione della penicillinasi di tipo Ib da parte di imipenem e tienamicina.  |  Hashizume, T., et al. 1988. Chem Pharm Bull (Tokyo). 36: 676-84. PMID: 3044627
  6. Legame della tienamicina e dell'acido clavulanico alle proteine leganti la penicillina di Escherichia coli K-12.  |  Spratt, BG., et al. 1977. Antimicrob Agents Chemother. 12: 406-9. PMID: 334066
  7. Un enzima metallo-β-lattamasi per la detossificazione interna dell'antibiotico tienamicina.  |  Diene, SM., et al. 2021. Sci Rep. 11: 10062. PMID: 33980996
  8. Uno studio comparativo in vitro della tienamicina.  |  Fainstein, V., et al. 1982. Infection. 10: 50-2. PMID: 7068233
  9. Attività in vitro della tienamicina.  |  Tally, FP., et al. 1978. Antimicrob Agents Chemother. 14: 436-8. PMID: 708019
  10. Attività in vitro della tienamicina.  |  Shah, PM. 1981. Methods Find Exp Clin Pharmacol. 3: 387-90. PMID: 7329164

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Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

Thienamycin, 1 mg

sc-474865
1 mg
$595.00