Date published: 2025-9-6

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Tetrabutylammonium nitrite (CAS 26501-54-2)

5.0(1)
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Applicazione:
Tetrabutylammonium nitrite è un reagente per la sintesi di nitrocomposti alifatici da bromuri
Numero CAS:
26501-54-2
Purezza:
≥97%
Peso molecolare:
288.47
Formula molecolare:
C16H36N2O2
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Il nitrito di tetrabutilammonio è un sale di ammonio quaternario che ha suscitato interesse nella chimica organica di sintesi per il suo ruolo di catalizzatore di trasferimento di fase. Questo composto facilita la migrazione di un reagente da una fase a un'altra dove può avvenire la reazione, rendendolo una risorsa preziosa nei sistemi di reazione multifase. La sua efficacia nel migliorare la solubilità di reagenti polari in solventi non polari è particolarmente utile in reazioni come le nitrosazioni o le ossidazioni che richiedono la generazione di ossido nitrico o altre specie reattive di azoto in situ. Nell'ambito della chimica verde, il nitrito di tetrabutilammonio viene studiato per il suo potenziale di minimizzare l'uso di solventi organici pericolosi, riducendo così l'impatto ambientale. Inoltre, la ricerca sull'uso di questo composto nei liquidi ionici fornisce spunti per lo sviluppo di nuovi sistemi di solventi con maggiore reattività e selettività per una serie di trasformazioni chimiche.


Tetrabutylammonium nitrite (CAS 26501-54-2) Referenze

  1. Analoghi dei gangliosidi S-linked da utilizzare nei vaccini coniugati.  |  Rich, JR. and Bundle, DR. 2004. Org Lett. 6: 897-900. PMID: 15012059
  2. Sintesi efficiente di beta-D-mannosidi e beta-D-talosidi mediante doppia inversione parallela o seriale.  |  Dong, H., et al. 2007. J Org Chem. 72: 3694-701. PMID: 17439283
  3. Attivazione supramolecolare nell'inversione a cascata innescata.  |  Dong, H., et al. 2008. Chem Commun (Camb). 1359-61. PMID: 18389133
  4. Sintesi catalizzata dal rame di esteri da chetoni. Gruppo alchilico come gruppo di partenza.  |  Nakatani, Y., et al. 2008. Org Lett. 10: 2067-70. PMID: 18422324
  5. Controllo supramolecolare nell'epimerizzazione dei carboidrati: scoperta di un nuovo sistema anione-ospite.  |  Dong, H., et al. 2008. J Am Chem Soc. 130: 15270-1. PMID: 18954047
  6. Studi termodinamici e cinetici sulle reazioni del Fe(III)(meso-[tetra(3-sulfonatomesityl)porfina]) con NO in un liquido ionico. Le impurezze in tracce possono cambiare il meccanismo!  |  Schmeisser, M. and van Eldik, R. 2009. Inorg Chem. 48: 7466-75. PMID: 19537685
  7. Conversione catalizzata da Pd di cloruri arilici, triflati e nonflati in nitroaromatici.  |  Fors, BP. and Buchwald, SL. 2009. J Am Chem Soc. 131: 12898-9. PMID: 19737014
  8. Sintesi rapida di blocchi di zucchero batterici e rari per accedere alla glicemia procariotica.  |  Emmadi, M. and Kulkarni, SS. 2013. Org Biomol Chem. 11: 3098-102. PMID: 23563627
  9. Conversione facile e diretta di tosilati e mesilati in nitroalcani.  |  Palmieri, A., et al. 2013. Beilstein J Org Chem. 9: 533-6. PMID: 23616794
  10. Facile riduzione del nitrito in un sistema di ferro non eme: formazione di un ferro(III)-oxo.  |  Matson, EM., et al. 2014. J Am Chem Soc. 136: 17398-401. PMID: 25470029
  11. Sintesi di un linker, d(GGAATTCC), attraverso approcci in fase liquida e fosfoamidati che prevedono la deamidazione con nitrito di tetrabutilammonio e anidride acetica.  |  Nishino, S., et al. 1989. Nucleic Acids Symp Ser. 29-30. PMID: 2608467
  12. Un catalizzatore di ferro bioispirato per la riduzione di nitrati e perclorati.  |  Ford, CL., et al. 2016. Science. 354: 741-743. PMID: 27846604
  13. Il 2- O- N-Benzilcarbamoile come gruppo di protezione per promuovere la glicosilazione β-selettiva e le sue applicazioni nella sintesi stereoselettiva di oligosaccaridi.  |  Lu, YJ., et al. 2018. J Org Chem. 83: 3688-3701. PMID: 29512381

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Tetrabutylammonium nitrite, 10 g

sc-255643
10 g
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