Date published: 2025-9-6

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Streptonigrin (CAS 3930-19-6)

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Nomi alternativi:
Streptonigrin is also known as Bruneomycin.
Applicazione:
Streptonigrin è un antibiotico antitumorale aminochinone e un induttore di apoptosi fenilpiridilchinolina.
Numero CAS:
3930-19-6
Purezza:
≥95%
Peso molecolare:
506.46
Formula molecolare:
C25H22N4O8
Informazioni supplementari:
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La streptonigrina è un antibiotico antitumorale aminochinone e fenilpiridilchinolina. L'attività antineoplastica della streptonigrina richiede l'attivazione riduttiva da parte degli enzimi di conversione della xantina. La streptonigrina induce l'apoptosi attraverso un meccanismo che coinvolge NF-kB. La streptonigrina (10 μg/ml) inibisce la sintesi del DNA e riduce la sopravvivenza dei batteri S. typhimurium. La streptonigrina è nota anche come bruneomicina, nigrina, SN e acido (4R)-5-amino-6-(7-amino-5,8-diidro-6-metossi-5,8-diosso-2-quinolinil)-4-(2-idrossi-3,4-dimetossifenil)-3-metil-2-piridinecarbossilico.


Streptonigrin (CAS 3930-19-6) Referenze

  1. Isolamento della streptonigrina e del suo nuovo derivato da Micromonospora come agenti induttori dell'apoptosi cellulare p53-dipendente.  |  Wang, H., et al. 2002. J Nat Prod. 65: 721-4. PMID: 12027749
  2. L'antibiotico antitumorale streptonigrina e i suoi derivati come inibitori dell'attivazione dipendente dall'ossido nitrico della guanililciclasi solubile.  |  Severina, IS., et al. 2004. Eur J Pharmacol. 483: 127-32. PMID: 14729099
  3. La streptonigrina inibisce la segnalazione della β-catenina/Tcf e mostra citotossicità nelle cellule attivate dalla β-catenina.  |  Park, S. and Chun, S. 2011. Biochim Biophys Acta. 1810: 1340-5. PMID: 21763403
  4. La streptonigrina induce un'instabilità cromosomica ritardata che coinvolge sequenze telomeriche interstiziali in cellule ovariche di criceto cinese.  |  Mencucci, MV., et al. 2012. Mutat Res. 747: 46-52. PMID: 22504371
  5. La caratterizzazione della biosintesi della streptonigrina rivela una metilazione carbossilica criptica e un'insolita scissione ossidativa di un legame N-C.  |  Xu, F., et al. 2013. J Am Chem Soc. 135: 1739-48. PMID: 23301954
  6. Il composto radiomimetico streptonigrina induce una persistente disfunzione dei telomeri nelle cellule di mammifero.  |  Paviolo, NS., et al. 2014. Mutat Res. 760: 16-23. PMID: 24406867
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  10. StnK2 catalizza una reazione Pictet-Spengler coinvolta nella biosintesi del reagente antitumorale streptonigrina.  |  Wang, X., et al. 2018. Org Biomol Chem. 16: 9124-9128. PMID: 30483694
  11. Proteine arginina deiminasi (PAD): Biochimica e biologia chimica della citrullinazione delle proteine.  |  Mondal, S. and Thompson, PR. 2019. Acc Chem Res. 52: 818-832. PMID: 30844238
  12. La streptonigrina a bassa concentrazione promuove la formazione di eterocromatina.  |  Loyola, AC., et al. 2020. Sci Rep. 10: 3478. PMID: 32103104
  13. Un nuovo alcaloide di tipo streptonigrina dal mutante ΔstnA/Q2 di Streptomyces flocculus CGMCC 4.1223.  |  Wang, X., et al. 2022. Nat Prod Res. 36: 3337-3345. PMID: 33280413
  14. I siti della topoisomerasi II indotti dalla streptonigrina mostrano preferenze di basi al centro dello stagger dell'enzima.  |  Leteurtre, F., et al. 1994. Biochem Biophys Res Commun. 203: 1259-67. PMID: 8093042
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Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

Streptonigrin, 1 mg

sc-500892
1 mg
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Streptonigrin, 5 mg

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5 mg
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