Date published: 2025-9-6

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Sinefungin (CAS 58944-73-3)

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Nomi alternativi:
Adenosylornithine
Applicazione:
Sinefungin è un analogo della SAM e un inibitore della Dnmt
Numero CAS:
58944-73-3
Purezza:
>95%
Peso molecolare:
381.39
Formula molecolare:
C15H23N7O5
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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La sinefungina è un inibitore della DNA metiltransferasi (Dnmt) e un analogo della s-adenosil-L-metionina (SAM), come indicato da studi precedenti. Negli studi sulla deaminazione della citosina da parte della Dnmt, si è notato che la presenza di sinefungina aumentava il tasso di deaminazione di 103 volte in presenza del suo analogo SAM e di 104 in assenza di SAM. Ciò potrebbe suggerire che la sinefungina potrebbe essere utile come composto di prova in applicazioni antivirali, antitumorali, antiparassitarie e antimicotiche. Ulteriori studi indicano che la sinefungina è stata in grado di inibire la sintesi di RNA in una preparazione di virioni di vaccinia.


Sinefungin (CAS 58944-73-3) Referenze

  1. Progettazione di inibitori allele-specifici delle metiltransferasi proteiche.  |  Lin, Q., et al. 2001. J Am Chem Soc. 123: 11608-13. PMID: 11716715
  2. Regolatori a piccole molecole delle metiltransferasi dell'arginina proteica.  |  Cheng, D., et al. 2004. J Biol Chem. 279: 23892-9. PMID: 15056663
  3. L'antibiotico antimicotico sinefungin come inibitore molto attivo delle metiltransferasi e della trasformazione di fibroblasti di embrione di pulcino da parte del virus del sarcoma di Rous.  |  Vedel, M., et al. 1978. Biochem Biophys Res Commun. 85: 371-6. PMID: 217377
  4. Analoghi del prodotto naturale Sinefungin come inibitori di EHMT1 e EHMT2.  |  Devkota, K., et al. 2014. ACS Med Chem Lett. 5: 293-7. PMID: 24900829
  5. La sinefungina, un analogo nucleosidico naturale della S-adenosilmetionina, inibisce la crescita del biofilm di Streptococcus pneumoniae.  |  Yadav, MK., et al. 2014. Biomed Res Int. 2014: 156987. PMID: 25050323
  6. Basi strutturali dell'inibizione della metiltransferasi del virus Zika da parte della sinefungina.  |  Hercik, K., et al. 2017. Arch Virol. 162: 2091-2096. PMID: 28357511
  7. Effetti di alcune adenosine 5'-sostituite sulla sintesi delle poliammine: inibitori selettivi della spermina sintasi.  |  Pegg, AE., et al. 1986. Biochemistry. 25: 4091-7. PMID: 3091070
  8. Lo screening di una libreria di farmaci epigenetici identifica la 4-((idrossiammino)carbonile)-N-(2-idrossietil)-N-fenil-benzeneacetamide che riduce la sintesi di melanina inibendo l'attività della tirosinasi indipendentemente dai meccanismi epigenetici.  |  Song, H., et al. 2020. Int J Mol Sci. 21: PMID: 32605171
  9. Analisi strutturale del complesso della metiltransferasi SARS-CoV-2 coinvolta nella creazione del cappuccio di RNA legato alla sinefungina.  |  Krafcikova, P., et al. 2020. Nat Commun. 11: 3717. PMID: 32709887
  10. Approfondimento strutturale sul riconoscimento della S-adenosil-L-omocisteina e della sinefungina nella SARS-CoV-2 Nsp16/Nsp10 RNA cap 2'-O-metiltransferasi.  |  Mahalapbutr, P., et al. 2020. Comput Struct Biotechnol J. 18: 2757-2765. PMID: 33020707
  11. Approfondimenti strutturali sul meccanismo molecolare della metilazione della N6-adenosina da parte della metiltransferasi METTL4 della famiglia MT-A70.  |  Luo, Q., et al. 2022. Nat Commun. 13: 5636. PMID: 36163360
  12. Sinefungin, un potente inibitore della S-adenosilmetionina: proteina O-metiltransferasi.  |  Borchardt, RT., et al. 1979. Biochem Biophys Res Commun. 89: 919-24. PMID: 486211
  13. Sinefungin, un potente inibitore della mRNA(guanina-7-)-metiltransferasi del virione, della mRNA(nucleoside-2'-)-metiltransferasi e della moltiplicazione virale.  |  Pugh, CS., et al. 1978. J Biol Chem. 253: 4075-7. PMID: 659406
  14. Plasmodium falciparum: attività antimalarica in coltura della sinefungina e di altri inibitori della metilazione.  |  Trager, W., et al. 1980. Exp Parasitol. 50: 83-9. PMID: 6993216
  15. Gli inibitori della metilazione possono aumentare la velocità di deaminazione della citosina da parte della (citosina-5)-DNA metiltransferasi.  |  Zingg, JM., et al. 1996. Nucleic Acids Res. 24: 3267-75. PMID: 8774911

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